パルミチン酸

パルミチン酸
	IUPAC名 hexadecanoic acid
	別称 C16:0
略称	16:0
識別情報
CAS登録番号	57-10-3
PubChem	985
KEGG	C00249
ChEMBL	CHEMBL82293
IUPHAR/BPS	1055
	SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O;
特性
化学式	C16H32O2
モル質量	256.42 g mol−1
示性式	CH3(CH2)14COOH
外観	白色結晶
密度	0.853 g/cm3 at 62 ℃
融点	62.9 ℃
沸点	351-352 ℃; 215 ℃ at 15 mmHg
水への溶解度	不溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パルミチン酸（パルミチンさん、英: palmitic acid、数値表現 16:0）とは、飽和脂肪酸の一種。IUPAC系統名はヘキサデカン酸(hexadecanoic acid)。アブラヤシから採取して製造されるパーム油の主な構成成分。多くの動物性脂肪や植物油に含まれる。生体内でも合成され、人体の脂肪酸のうち最も豊富で20-30%を占める。

概要パルミチン酸, 識別情報 ...

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エーテル、ベンゼンには可溶、エタノールには難溶。

多くの動物性、植物性油脂中に含まれる。もっとも豊富なのは食品では乳製品、肉、母乳、パーム油やヤシ油であり、パーム油の主な構成成分である^[4]。ラードやヘットなどに多く含まれる。特に木蝋中にグリセリドであるパルミチンとして含まれている化粧品や界面活性剤などによく用いられている。類似の化学物質に、イソパルミチン酸（2－ヘキシルデカン酸）があり、同様に化粧品などに応用されている。

パルミチン酸は細胞膜を作り、皮脂として分泌し、栄養の体内循環に必須で、人体においてもっとも豊富な脂肪であり、脂肪酸全体の20-30%を占める^[4]。ヒトの皮膚から採取した汗腺や皮脂腺からの分泌物の脂肪酸の構成成分として、パルミチン酸が30-40%ともっとも多く含まれていた^[5]。

シャンプーなどの洗浄剤に入った界面活性剤（洗剤）は、肌の油分を落とすことで肌の硬さ、乾燥、バリア機能の低下、刺激や痒みを起こすことがあるが、ステアリン酸やパルミチン酸のような飽和長鎖脂肪酸を添加することで、脂肪酸が補充されバリア機能の改善に役立つ^[6]。

マルラオイルは、伝統的にアフリカ諸国で保湿に使われており、構成比率はオレイン酸69%とパルミチン酸約15%と主要な脂質になっており、マルラオイルの肌への塗布は、皮膚の水分含有量を増加させ保湿作用を示した^[7]。ラットで、飽和脂肪酸であるパルミチン酸とステアリン酸では起こらないが、不飽和脂肪酸であるオレイン酸とパルミトレイン酸では角化細胞のカルシウムの異常角化、うろこ状の皮膚を生じさせた^[8]。

食品添加物、化粧品としては抗酸化物質としてのビタミンの安定性を高めるために結合され、パルミチン酸レチノール、ビタミンC誘導体のような物質が存在する。

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植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。

16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される。ステアリン酸がオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。

さらに見る リスク低下, 関連なし ...

脂質と心血管疾患の発症リスク
（WHO/FAO、2003年^[9]）
	リスク低下	関連なし	リスク増加
確実	リノール酸魚や魚油(DHA・EPA)		ミリスチン酸パルミチン酸トランス脂肪酸
可能性が高い	α-リノレン酸オレイン酸フィトステロール	ステアリン酸	食事からのコレステロール
可能性がある			ラウリン酸の豊富な油

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[1]
Merck Index, 12th Edition, 7128.
[2]
Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
[3]
Palmitic acid at Inchem.org
[4]
Gesteiro, Eva; Guijarro, Luis; Sánchez-Muniz, Francisco J.; et al (2019). “Palm Oil on the Edge”. Nutrients 11 (9): 2008. doi:10.3390/nu11092008. PMID 31454938.
[5]
谷由美子、山本命子、深谷幸子、青木みか「必須脂肪酸の生体における挙動について」『名古屋女子大学紀要』第24号、1978年3月、p93-102。
[6]
Turner GA, Hoptroff M, Harding CR (August 2012). “Stratum corneum dysfunction in dandruff”. Int J Cosmet Sci (4): 298–306. doi:10.1111/j.1468-2494.2012.00723.x. PMC 3494381. PMID 22515370.
[7]
Komane, Baatile; Vermaak, Ilze; Summers, Beverley; et al (2015). “Safety and efficacy of Sclerocarya birrea (A.Rich.) Hochst (Marula) oil: A clinical perspective”. Journal of Ethnopharmacology 176: 327–335. doi:10.1016/j.jep.2015.10.037. PMID 26528587.
[8]
Katsuta, Yuji; Iida, Toshii; Inomata, Shinji; et al (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.
[9]
Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation (2003). “5.4.5 Disease-specific recommendations”. Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases. World Health Organization. ISBN 92-4-120916-X

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セタノール - パルミチン酸のカルボキシ基を還元して水酸基にした化合物。別名、パルミチルアルコール。
ナパーム弾 - ナフサ、ナフテン酸アルミニウムと混ぜて使用される。

C₁₅:
ペンタデカン酸

飽和脂肪酸

C₁₇:
マルガリン酸

[1] [1]
Merck Index, 12th Edition, 7128.

[lexicon-2] [2]
Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.

[3] [3]
Palmitic acid at Inchem.org

[pmid31454938-4] [4]
Gesteiro, Eva; Guijarro, Luis; Sánchez-Muniz, Francisco J.; et al (2019). “Palm Oil on the Edge”. Nutrients 11 (9): 2008. doi:10.3390/nu11092008. PMID 31454938.

[5] [5]
谷由美子、山本命子、深谷幸子、青木みか「必須脂肪酸の生体における挙動について」『名古屋女子大学紀要』第24号、1978年3月、p93-102。

[pmid22515370-6] [6]
Turner GA, Hoptroff M, Harding CR (August 2012). “Stratum corneum dysfunction in dandruff”. Int J Cosmet Sci (4): 298–306. doi:10.1111/j.1468-2494.2012.00723.x. PMC 3494381. PMID 22515370.

[pmid26528587-7] [7]
Komane, Baatile; Vermaak, Ilze; Summers, Beverley; et al (2015). “Safety and efficacy of Sclerocarya birrea (A.Rich.) Hochst (Marula) oil: A clinical perspective”. Journal of Ethnopharmacology 176: 327–335. doi:10.1016/j.jep.2015.10.037. PMID 26528587.

[pmid15854043-8] [8]
Katsuta, Yuji; Iida, Toshii; Inomata, Shinji; et al (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.

[who2003report-9] [9]
Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation (2003). “5.4.5 Disease-specific recommendations”. Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases. World Health Organization. ISBN 92-4-120916-X

[1]

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[7]

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[9]

パルミチン酸

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性質

存在と用途

生成と変換

脚注

関連項目

パルミチン酸^[1]


IUPAC名 hexadecanoic acid
別称 C16:0
略称	16:0
識別情報
CAS登録番号	57-10-3
PubChem	985
KEGG	C00249
ChEMBL	CHEMBL82293
IUPHAR/BPS	1055
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
特性
化学式	C₁₆H₃₂O₂
モル質量	256.42 g mol⁻¹
示性式	CH₃(CH₂)₁₄COOH
外観	白色結晶
密度	0.853 g/cm³ at 62 ℃
融点	62.9 ℃^[2]
沸点	351-352 ℃^[3] 215 ℃ at 15 mmHg
水への溶解度	不溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。