パモ酸

パモ酸(Pamoic acid)またはエンボン酸(embonic acid)は、ナフトエ酸誘導体である。2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸とホルムアルデヒドの反応で形成される。医薬品においては、水に溶けにくく吸収の悪い薬剤に対して、水溶性を改善するための対イオンとして用いられる^[2]。

パモ酸[1]
IUPAC名 4-[(3-Carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
別称 Embonic acid
識別情報
CAS登録番号	130-85-8
PubChem	8546
ChemSpider	8228
UNII	7RRQ8QZ38N
EC番号	204-998-0
MeSH	Pamoic+acid
ChEBI	CHEBI:50186
ChEMBL	CHEMBL177880
RTECS番号	QL2180000
バイルシュタイン	901319
SMILES OC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C(CC2=C(O)C(=CC3=CC=CC=C23)C(O)=O)=C1O C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29)  Key: WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C23H16O6
モル質量	388.37 g mol−1
精密質量	388.094688244 g mol-1
融点	≥300 °C
log POW	6.169
酸解離定数 pKa	2.675
危険性
EU分類	Xi
主な危険性	皮膚刺激性、重度の眼刺激性あり 呼吸器刺激の可能性
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26 S36
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パモ酸は、オーファン受容体であるGタンパク質共役受容体GPR35に対するアゴニスト活性を持ち、これにより、細胞外シグナル調節キナーゼとβ-アレスチン2を活性化することで、痛覚抑制効果を示すことが示されている^[3]。一般的には不活性化合物とみなされているが、これらの研究から再検討の必要性が議論されている^[4]。

出典

1. Merck Index, 12th Edition, 7136.
2. Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). “Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.
3. Zhao, Pingwei, et al. (2010). “Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity”. Molecular pharmacology 78 (4): 560-568. doi:10.1124/mol.110.066746.
4. Neubig, Richard R (2010). “Mind your salts: when the inactive constituent isn't”. Molecular Pharmacology 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116.