クロロギ酸

クロロギ酸（クロロギさん、chloroformic acid）は、化学式ClCOOHで表される化合物である。炭酸 (H₂CO₃) のハロゲン化アシルに相当する。さらにもう一回ハロアシル化したものはホスゲン (ClC=OCl) に相当する。クロロギ酸の構造はギ酸 (HCOOH) の水素原子を塩素原子に置き換えたものである。英名が似ているクロロホルム (chloroform) とは全く別の化合物である。

クロロギ酸
優先IUPAC名 Carbonochloridic acid[1]
別称 Chloroformic acid (非推奨[1]) Chlorocarbonic acid
識別情報
CAS登録番号	463-73-0
PubChem	164602
ChemSpider	144299
SMILES ClC(=O)O
InChI InChI=1S/CHClO2/c2-1(3)4/h(H,3,4)  Key: AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CHClO2/c2-1(3)4/h(H,3,4) Key: AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYAQ
特性
化学式	CHClO2
モル質量	80.47 g mol−1
密度	1.576
屈折率 (nD)	1.426
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロギ酸そのものは不安定で扱いにくいが、エステル化物であるクロロギ酸エステルは比較的安定であり、有機合成化学において重要な試薬となっている。例えば、ペプチド合成で酸無水物と共に使われる。ほかのハロゲン化アルキルと同様にアルキル化剤となる。

重要なクロロギ酸にはクロロギ酸4-ニトロフェニル、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニル、クロロギ酸ベンジルおよびクロロギ酸エチルが挙げられる。

参考文献

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 776–777. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

関連項目

• クロロギ酸エステル
• クロロ酢酸
• ジクロロ酢酸

外部リンク

• “Chloroformic acid; Chlorocarbonic acid; Carbonochloridic acid”. Dow Chemical. 10 Jan 2019閲覧。
• “Monochloroacetic Acid”. IPCS Inchem. 10 Jan 2019閲覧。