クロロギ酸ベンジル

クロロギ酸ベンジル (benzyl chloroformate) とは、クロロギ酸エステルの一種で、ベンジルエステル。外見は無色～淡黄色の油状で、刺激臭を持つ。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する^[1]。有機合成において、ベンジルオキシカルボニル基 (Cbz, Z) によりアミンなどを保護する際に試薬として用いられる。構造式上では Z-Cl, Cbz-Cl などと略記される。

クロロギ酸ベンジル
IUPAC名 塩化ベンジルオキシカルボニル クロロギ酸ベンジル
識別情報
CAS登録番号	501-53-1
PubChem	10387
SMILES c1ccccc1COC(=O)Cl
特性
化学式	C8H7ClO2
モル質量	170.59 g mol−1
密度	1.195 g/cm3
融点	0 ℃
沸点	103 ℃/20 mmHg
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
EU Index	607-064-00-4
Rフレーズ	R34, R50/53
Sフレーズ	(S1/2), S26, S45, S60, S61
引火点	80 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アミノ基の Cbz保護

上式のように保護されたアミノ基は、加水素分解により脱保護できる。水素ガスとパラジウム炭素が用いられる。

性質

水と触れると煙を出しながら分解する。熱分解によりホスゲンを放出する。