9-BBN

9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン

物質名
IUPAC名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
別名 Borabicyclononane Banana borane
識別情報
CAS登録番号	280-64-8
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	9-BBN
ChemSpider	71299
ECHA InfoCard	100.005.456
EC番号	206-000-9
PubChem CID	6327450
UNII	4K4J8L1OG9
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3074781
InChI InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2  Key: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Key: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
SMILES B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2
性質
化学式	C16H30B2
モル質量	244.04 g·mol−1
密度	0.894 g/cm3
融点	153 ～ 155 ℃
水への溶解度	水と反応する
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H250, H260, H314
予防報告	P210, P222, P223, P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P422, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H₃B•S(CH₃)₂) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている^[1][2]。またボランのテトラヒドロフラン（THF）溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる^[3]。

他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。

9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである^[4][5]。

また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp²炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる^[5]。