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応永25年(1418年)、高梨教秀の子として誕生。室町幕府8代将軍・足利義政より偏諱を受けて政高と名乗る[3]。
長禄3年(1460年)7月、父・教秀が没したため当主となった。この頃の室町幕府は、信濃北半を越後守護・上杉房定に兼任させ、信濃南半守護としては小笠原光康を任じた。当時の幕府は享徳の乱を起こした古河公方・足利成氏と対立関係にあり、成氏と結んでいた高梨政高も討伐目標の一人であった。
寛正4(1463年)、幕府方は政高を討つため、上杉右馬頭(本名不詳)を大将として高梨領に攻め込ませた。政高率いる高梨軍はこれを高井郡高橋[4]で迎え撃った。高梨軍は寡兵にも拘らず勝利し、この際に右馬頭を討ちとったとも云われている。政高はこの戦で、上杉氏に味方した新野朝安や大熊高家らの土豪の領地を手中にし、高梨氏の領土は広大になっていった(なお、敗れた新野氏と大熊氏は上杉氏を頼って越後に逃れ、戦国時代の大熊朝秀はその子孫であるとする説がある[5])。
政高は京都文化の導入にも努め、公家三条西実隆から「古今伝授」や「伊勢物語」などを贈られ、返礼として高額の礼金を贈っている。
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