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嘉永3年（1850年）11月4日、6代藩主・小笠原貞幹の長男として生まれる。万延元年（1860年）11月6日、父・貞幹（忠幹と改名）が本家豊前小倉藩を継いだため、嫡男である貞孚が代わって安志藩主となる。
幕末期には本家とともに元治元年（1864年）の第一次長州征討や慶応2年（1866年）の第二次長州征討に参加している。第二次長州征討では、小笠原忠忱、小笠原貞正らとともに長州藩と戦うものの、敗れて肥後にまで撤退した。
慶応4年（1868年）1月17日、新政府に対し、病気のために重臣を上洛させることを願い、2月21日、重臣を上洛させる。同年4月26日、貞孚が上洛する。同年閏4月11日、従五位下・信濃守に叙任する。明治2年（1869年）6月24日、版籍奉還で知藩事となる。明治4年（1871年）の廃藩置県で免官となった。明治17年（1884年）に子爵を授けられた。明治38年（1905年）6月3日、安志で死去した。享年56。墓所は東京都練馬区桜台の円満山広徳寺。
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