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オーストラリア競馬の元騎手であったケビン・ベリー調教師の双子の長男として1991年出生。母親ジュリーも馬乗りであったという競馬一家に育ったトミーは、弟ネイサンとともに父の元で騎手を目指すようになり、兄弟揃って騎手デビューを果たす。
その後2009/10年にオーストラリア・ニューサウスウェールズ州の見習い騎手チャンピオンを獲得[3]。通常4年間ある見習い期間を3年余りで終了するなど早くから頭角を現すと、2012年にはゴールデンローズステークスをエポレットで制し自身初となるG1勝ちを記録した。
2013年にはシドニーの有力厩舎ウォーターハウスからの契約騎手としてオファーを受け4月6日ゴールデンスリッパーステークスをオーバーリーチで優勝[4]さらに二週間後の4月20日ドンカスターマイルをセイクリッドフォールズで優勝すると、香港のトップトレーナージョン・ムーア(以下ムーア)からの騎乗依頼が入り短期免許を取得。免許初日となる28日にミリタリーアタックでG1クイーンエリザベス2世カップを制して、1か月でG1レース3勝という大業を成し遂げている[5]。
2014年もムーアの誘いを受け免許を取得。デザインズオンロームの主戦を務め、香港クラシックカップ・香港ダービーを連勝する[6]など活躍していたがその直後、弟ネイサンが遠征先で倒れたとの報を受ける。トミーはシドニーに戻り弟を見舞うが、既に厳しい状態であったネイサンは4月4日脳疾患・ノース症候群により23歳で死去。弟の夭逝に落胆したトミーは香港に戻らず、しばらく休むことも考えたが活動を再開、デザインズオンロームに引き続き騎乗しクイーンエリザベス2世カップを2年連続で制覇した[7]。
2015年前半にウォーターハウス厩舎を離れフリーに転身する一方、香港へのスポット参戦も続け、TJスミスステークス3連覇などオーストラリア・香港両国でG1勝ち鞍を積み上げている。2017-2018年シーズンからはムーア厩舎契約騎手として通年で香港に拠点を移すこととなったが[8]、成績低迷や家族が香港生活に馴染めなかったことから同シーズン限りで免許を返上。再びオーストラリアを拠点とし活動を続けている[9]。
日本競馬には2015,16年に短期免許で騎乗し[10][11]、JRA通算135戦23勝[12]。2016年には安田記念でモーリスに騎乗（2着）した他、オーストラリアで日本からの遠征馬（2018年チェアマンズスプリントプライズのファインニードル(4着)、2019年ドンカスターマイルのクルーガー(2着)）にも度々騎乗しているが、日本馬に騎乗しての重賞勝ちは記録していない。
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