トリメチルグリシン

トリメチルグリシン（N,N,N-トリメチルグリシン、N,N,N-trimethylglycine）とは、グリシンの窒素が四級アンモニウムの形までメチル化した構造を持つ有機化合物。アンモニウムとカルボキシラートアニオンとを分子内に含み、広義のベタイン（分子内に安定な正負両電荷を持つ化合物、双性イオン）の一種である。CAS登録番号は [107-43-7]。TMG、グリシンベタインまたは単にベタイン、無水ベタインなどとも呼ばれる。

トリメチルグリシン
IUPAC名 2-trimethylammonioacetate
別称 Betaine, TMG, glycine betaine, betaine anhydrous, N,N,N-trimethylglycine
識別情報
CAS登録番号	107-43-7, 590-46-5 (塩酸塩)
PubChem	247
ChemSpider	242
UNII	3SCV180C9W
KEGG	C00719 D03103 (塩酸塩)
MeSH	Betaine
SMILES C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3  Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYAI
特性
化学式	C5H11NO2
モル質量	117.146
関連する物質
関連するアミノ酸	グリシン サルコシン ジメチルグリシン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

多くの生物体内に存在し、野菜、キノコなどの食物にも含まれる。特にテンサイ (Beta) に多量に含まれ、ベタイン (Betaine) の名はこれに基づく。現在もテンサイ糖蜜から抽出されている。水によく溶ける。

食品中の含量

食品中の含量^[1][2]

食材	含量 (mg/100g)
小麦ふすま	1339
小麦胚芽	1241
ほうれん草	600-645
ビート	114-297
エビ	219
小麦パン	201

食品中の含量(USDA)^[3]

食材	含量 (mg/100g)
キヌア	630.40
ケロッグ オールブラン	360.00
ライ麦	146.10
ビート(生)	128.70
ほうれん草(生)	102.60
小麦パン	85.2
パスタ(調理済み)	68.0
サツマイモ(焼き芋)	34.6

食品中のトリメチルグリシン含量

利用

食品添加物（既存添加物）として扱われる。少し苦味のある甘味を呈し、うま味を増したり味をまろやかにする効果がある。化粧品などの保湿剤としても用いられる。

生体内でメチル基供与体として働くことから、高ホモシステイン血症（動脈硬化の危険因子とされる）の治療に用いることが提唱されている。

トリメチルグリシンは DNAシークエンシングなどで、PCR やその他の DNAポリメラーゼ反応の助剤として用いられる。DNA の二次構造形成を防ぐ（GC含量の多い配列の融解温度を下げるためとされる）ことにより、これらの反応が正常に進行しない問題を解決することができる。

生化学機能

哺乳類においてトリメチルグリシンは以下の３つの機能が知られている。

• 腎髄質細胞などに蓄積して細胞外高浸透圧を調整する(有機浸透圧調整物質)
• 変性条件下におけるたんぱく質の構造安定化
• ホモシステインをメチオニンに変換する反応においてメチル基を供与する(メチルドナー)

トリメチルグリシンは、コリン、葉酸、ビタミンB12、およびS-アデノシルメチオニンと共に機能する。 ホモシステインをメチオニンに変換する反応では、ベタイン—ホモシステイン—S—メチル基転移酵素 (BHMT, E.C. 2.1.1.5, 亜鉛含有金属酵素)反応にて、メチル基を供与するメチルドナー^[4]として機能する。

trimethylammonioacetate + L-homocysteine ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ dimethylglycine + L-methionine

※trimethylammonioacetateはトリメチルグリシンのIUPAC名である。

誘導体

トリメチルグリシンと塩酸との塩が、ベタイン塩酸塩（塩酸ベタイン）である。CAS登録番号 [590-46-5]。ベタイン塩酸塩は弱酸性で、酸味がある。消化促進剤として用いられており、胃酸分泌が不足している人に有用とされる。

トリメチルグリシンのアルキル化誘導体は界面活性剤（ベタイン系界面活性剤）として、シャンプーや化粧品などに配合される。