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1,4-ジオキサン
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1,4-ジオキサン (1,4-dioxane) は、常圧常温において無色透明の液体の有機化合物である。分子式は C4H8O2 である。ジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持ち、非プロトン性溶媒としてよく用いられる。構造異性体に1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンがある。
概要 識別情報, 特性 ...
1,4-ジオキサン | |
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1,4-Dioxane | |
別称 [1,4]Dioxane p-Dioxane [6]-crown-2 | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 123-91-1 ![]() |
ChemSpider | 29015 ![]() |
EC番号 | 204-661-8 |
KEGG | C14440 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL453716 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C4H8O2 |
モル質量 | 88.11 g mol−1 |
密度 | 1.033 g/mL |
融点 |
11.8 °C, 285 K, 53 °F |
沸点 |
101.1 °C, 374 K, 214 °F |
水への溶解度 | 混和性 |
熱化学 | |
標準生成熱 ΔfH |
-354 kJ/mol |
標準燃焼熱 ΔcH |
-2363 kJ/mol |
標準モルエントロピー S |
196.6 J·K–1·mol–1 |
危険性 | |
EU分類 | Flammable (F) Carc. Cat. 3 Irritant (Xn) |
NFPA 704 | |
Rフレーズ | R11 R19 R36/37 R40 R66 |
Sフレーズ | S2 S9 S16 S36/37 S46 |
引火点 | 12 °C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある[1]。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。
なおダイオキシン (dioxin) も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン (dioxane) とは全く特性の異なる化合物である。