1,3,4-オキサジアゾール

1,3,4-オキサジアゾール（英語: 1,3,4-oxadiazole）は、窒素と酸素を含む複素環式化合物で、4つあるオキサジアゾールの異性体の1つである^[1][2]。

1,3,4-オキサジアゾール
優先IUPAC名 1,3,4-Oxadiazole
識別情報
CAS登録番号	288-99-3
PubChem	97428
ChemSpider	87937
UNII	20O2F20OUR
SMILES C1=NN=CO1
InChI InChI=1S/C2H2N2O/c1-3-4-2-5-1/h1-2H Key: FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H2N2O
モル質量	70.05 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

誘導体

1,3,4-オキサジアゾール自体は有機化学ではあまり使われないが、その誘導体の多くは重要である。例えば、ラルテグラビルは1,3,4-オキサジアゾール環を含むHIV治療薬である。1,3,4-オキサジアゾール環を含む医薬品には、フェナジアゾール（英語版）、ジボテンタン（英語版）、チオダゾシン（英語版）などがある。

1,3,4-オキサジアゾール誘導体は様々な方法で合成できる^[3]。一つの経路は、アルデヒド存在下でのテトラゾール類の酸化である^[4]。同様に、テトラゾール類とアシルクロリドとの反応により、オキサジアゾール類が得られる^[5]。いずれの方法もN₂を放出する。

出典

1. PubChem. “1,3,4-Oxadiazole” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2019年7月22日閲覧。
2. Bala, Suman; Kamboj, Sunil; Kajal, Anu; Saini, Vipin; Prasad, Deo Nanadan (2014). “1,3,4-Oxadiazole Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Potential, and Computational Studies”. BioMed Research International 2014: 172791. doi:10.1155/2014/172791. PMC 4131560. PMID 25147788. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4131560/.
3. “1,3,4-Oxadiazole synthesis”. www.organic-chemistry.org. 2018年11月11日閲覧。
4. Wang, Liang; Cao, Jing; Chen, Qun; He, Mingyang (17 April 2015). “One-Pot Synthesis of 2,5-Diaryl 1,3,4-Oxadiazoles via Di-tert-butyl Peroxide Promoted Acylation of Aryl Tetrazoles with Aldehydes”. The Journal of Organic Chemistry 80 (9): 4743–4748. doi:10.1021/acs.joc.5b00207. PMID 25860162.
5. Wong, Michael Y.; Krotkus, Simonas; Copley, Graeme; Li, Wenbo; Murawski, Caroline; Hall, David; Hedley, Gordon J.; Jaricot, Marie et al. (7 September 2018). “Deep-Blue Oxadiazole-Containing Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters for Organic Light-Emitting Diodes”. ACS Applied Materials & Interfaces 10 (39): 33360–33372. doi:10.1021/acsami.8b11136. hdl:10023/18433. PMID 30192504.

関連項目

• フラザン （1,2,5-オキサジアゾール）