Zincodietile

Lo zincodietile (o dietilzinco) (C₂H₅)₂Zn è un organometallo formato dallo zinco legato a due gruppi etilici CH₃CH₂-. È un reagente importante in chimica organica ed è disponibile commercialmente in soluzione di esano, eptano o toluene.

Zincodietile
Formula di struttura
Nome IUPAC
dietilzinco
Nomi alternativi
zincodietile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10Zn
Massa molecolare (u)	123,51
Aspetto	liquido chiaro incolore
Numero CAS	557-20-0
Numero EINECS	209-161-3
PubChem	101667988
SMILES	C[CH2].C[CH2].[Zn]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,20
Solubilità in acqua	solubile in idrocarburi
Temperatura di fusione	−30 °C (243,15 K)
Temperatura di ebollizione	117,6 °C (390,21 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	2.000
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−40 °C (233,15 K)
Temperatura di autoignizione	autoignizione spontanea all'aria
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	250 - 260 - 252 - 314 - 361f - 373 - 336 - 411 - EUH014
Consigli P	210 - 273 - 280 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il composto fu sintetizzato da Edward Frankland nel 1864 a partire da zinco e dietilmercurio.^[2] Una sintesi di interesse attuale consiste nella reazione tra ioduro o bromuro di etile con una lega zinco/rame.^[3]

Reagisce violentemente con l'acqua e si incendia facilmente a contatto con l'aria: si usa perciò maneggiarlo in atmosfera inerte. Lo zincodietile è utilizzato in sintesi organica come nucleofilo in reazioni di addizione al gruppo -(C=O)- o al gruppo imminico R-N=CR₂ dove introduce radicali etilici. Insieme col diiodometano costituisce un reagente della sintesi di Simmons-Smith.

In microelettronica è usato come agente dopante.