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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Tonalide è il nome commerciale di un muschio sintetico policiclico, caratterizzato da un distinto odore di pulito, dolce, muschiato e talcato. Commercializzato anche con i nomi Fixolide, Musk tetralin, Tentarome e Tetralide, è una fragranza ampiamente utilizzata per aggiungere tale profumazione a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.[2] In profumeria il tonalide è uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Obsession (Calvin Klein, 1985) e Fahrenheit (Dior, 1988).[3] Il tonalide ha avuto un grande successo commerciale; nella categoria dei muschi policiclici il tonalide è superato solo dal galaxolide; nel 1997 ne furono prodotte rispettivamente 1500 e 3800 tonnellate.[3]
| Tonalide | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | |
| 1-(5,6,7,8-tetraidro-3,5,5,6,8,8-esametil-2-naftil)etan-1-one | |
| Nomi alternativi | |
| Fixolide, Musk tetralin, Tentarome, Tetralide, AHTN, 6-acetil-1,1,2,4,4,7-esametiltetralina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258,40 |
| Aspetto | solido cristallino bianco[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 244-240-6 |
| PubChem | 89440 |
| SMILES | CC1CC(C2=C(C1(C)C)C=C(C(=C2)C(=O)C)C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile[1] |
| Temperatura di fusione | 54 °C (327 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 326 °C (599 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | >100 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| Frasi H | 302 - 410 [1] |
| Consigli P | 264 - 273 - 301+312 - 391 - 501 |
Il tonalide è praticamente insolubile in acqua. Questa proprietà lo rende molto utile nel campo dei detergenti da bucato, perché il composto si deposita sui tessuti durante il lavaggio e la sua profumazione rimane a lungo.[4]
La molecola di tonalide è chirale, e il prodotto presente sul mercato è un racemo. I due enantiomeri sono stati preparati tramite sintesi stereoselettiva. È stato trovato che l'isomero (–)-(3S)-tonalide possiede un forte odore muschiato, mentre l'isomero (+)-(3R)-tonalide ha solo un leggero odore dolce aromatico.[3]
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Il tonalide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1954 nei laboratori della Polak's Frutal Works, ditta poi confluita nella International Flavors and Fragrances.[3] La sintesi industriale è condotta a partire dal p-dimetilstirene oppure dal p-cimene, come schematizzato nella figura seguente.[2]
Il tonalide nel 2020 è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il composto è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti il tonnellaggio prodotto e come possibile interferente endocrino. La rivalutazione è in corso dal 2020 ed è effettuata dalla Germania.[5]
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