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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Galaxolide è il nome commerciale di un muschio policiclico sintetico caratterizzato da un distinto odore legnoso floreale muschiato dolce. È una delle fragranze più utilizzate industrialmente per aggiungere un odore muschiato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.[2] Il composto è in realtà una miscela di sostanze: il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano.[3]
| Galaxolide | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | |
| 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano | |
| Nomi alternativi | |
| 4,6,6,7,8,8-esametil-1,3,4,6,7,8-esaidrociclopenta[g]benzopirano, Esaidroesametilciclopentabenzopirano, esametilindanopirano, HHCB | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258,40 |
| Aspetto | liquido viscoso incolore[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 214-946-9 |
| PubChem | 91497 |
| SMILES | CC1COCC2=CC3=C(C=C12)C(C(C3(C)C)C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile (2,3 mg/L)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 330 °C (603 K)[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | >5000 dermal rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 144[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 410 [1] |
| Consigli P | 273 - 391 - 501 [1] |
Il galaxolide è un liquido incolore viscoso di odore muschiato. Per renderlo meno viscoso e facilitarne l'utilizzo viene diluito con solventi come il dietilftalato e il benzoato di benzile. Il galaxolide è una miscela di sostanze, dove il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano. Questo composto contiene due centri chirali negli atomi di carbonio 4 e 7, e sono quindi possibili i quattro isomeri (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) e (4S,7R), raffigurati in figura. È stato dimostrato che le forme (4S,7R) e (4S,7S) sono le principali responsabili dell'odore muschiato, con soglie olfattive molto basse di 1 ng/L o meno.[3][4]
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Il galaxolide è stato sintetizzato per la prima volta negli anni 60 del secolo scorso alla International Flavors and Fragrances da L. G. Heeringa e M. G. J. Beets.[3][5] La sintesi viene effettuata come schematizzato in figura.[2]
Sin dalla sua introduzione il galaxolide è ampiamente impiegato in detergenti, ammorbidenti e profumi. Il mercato del galaxolide ha raggiunto le migliaia di tonnellate all'inizio degli anni 2000, ed è in continua crescita. È uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Ysatis (Givenchy, 1984), Poison (Dior, 1985), Obsession (Calvin Klein, 1985), Dune (Dior, 1991), Pure Musc (Narciso Rodriguez, 2003).[3]
L'1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato approvato dall'UE nel 2022 ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) ed è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti l'uso da parte dei consumatori e l'esposizione ambientale, nonché per pericoli derivanti da una possibile assegnazione al gruppo delle sostanze inquinanti persistenti o che possono dare bioaccumulo. La rivalutazione è in corso dal 2022 ed è effettuata dalla Francia.[6]
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