Tomatina (sostanza chimica)

La tomatina è un glicoalcaloide che si trova nel fusto e nelle foglie delle piante di pomodoro, dotata di proprietà fungicide.^[3] La tomatina pura a temperatura e pressione standard è un solido cristallino bianco.^[4][5] È stato dimostrato che la tomatina, così come la tomatidina, ha effetti positivi sulla salute.^[6] Integrare la propria dieta con ∼0.04% di tomatidina per 10 settimane riduce il colesterolo nel plasma e l'artereosclerosi in topi ApoE-deficienti senza evidenze di tossicità^[7] Inoltre, la tomatidina è una piccola molecola naturale che inibisce l'atrofia muscolare ed è potenzialmente terapeutica per curare la sarcopenia associata all'invecchiamento.^[8][9] La tomatina ha proprietà antibiotiche contro alcune classi di microbi. Alcuni microbi sono in grado di produrre un enzima capace di degradare la tomatina, inibendone le proprietà antibiotiche.^[10]

α-tomatina
Nome IUPAC
(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-il β-D-glucopiranosil-(1→2)-[β-D-xilopiranosil-(1→3)]-β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-galattopiranoside
Nomi alternativi
Tomatina, licopersicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C50H83NO21
Massa molecolare (u)	1034.18816[1]
Aspetto	Solido cristallino
Numero CAS	17406-45-0
Numero EINECS	241-429-5
PubChem	28523
SMILES	CC1CCC2(C(C3C(O2)CC4C3(CCC5C4CCC6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C(C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)C)C)C)NC1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	Non solubile in acqua
Temperatura di fusione	263-268 °C[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302

Storia

I pomodori sono stati portati in Europa attorno al 1590. Il botanico inglese John Gerard fu uno dei primi coltivatori di piante di pomodoro. Nella sua pubblicazione "Grete Herball" considerò i pomodori come tossici per via degli elevati livelli di tomatina ed acidi. Per questo motivo i pomodori non furono mangiati sino a metà del Settecento.^[11]

Biosintesi della α-tomatina (26) e di altri glicoalcaloidi steroidei nelle Solanacee.^[12]

Meccanismo di distruzione della membrana da parte dei glicoalcaloidi ^[12]

Tossicità

I possibili rischi della tomatina sugli umani non sono ancora stati studiati. Tuttavia sono stati studiati gli effetti della tomatina su cavie di laboratorio. I sintomi di avvelenamento da tomatina sugli animali sono simili ai sintomi di avvelenamento da solanina, un glicoalcaloide presente nelle patate. Questi sintomi includono vomito, diarrea, dolore addominale, sonnolenza, confusione, debolezza e depressione.^[13] Generalmente, si ritiene che la tomatina abbia meno effetti tossici sui mammiferi rispetto ad altri alcaloidi come la solanina.^[14] La quantità di tomatina assorbita dal corpo umano così come il suo possibile metabolismo non sono noti. Non ci sono prove che il consumo di pomodori possa causare effetti tossici acuti.^[15]