Tiano

Il tiano o tetraidrotiopirano è un composto eterociclico saturo con formula chimica C₅H₁₀S. È l'equivalente del cicloesano, dove uno degli atomi di carbonio è stato sostituito con un atomo di zolfo. Per estensione, i composti derivati dal tiano sono chiamati tiani.

Tiano
formula di struttura
Nome IUPAC
Tiano
Nomi alternativi
Tetraidrotiopirano Solfuro di pentametilene Tiacicloesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10S
Numero CAS	1613-51-0
Numero EINECS	216-561-1
PubChem	15367
SMILES	C1CCSCC1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225
Consigli P	210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 280 - 303+361+353 - 370+378 - 403+235 - 501 [1]

Proprietà

Il tiano cristallizza in un sistema cubico con una costante di reticolo ${\displaystyle a}$ = 869 pm e quattro molecole per cella unitaria.

Produzione

Il tiano può essere ottenuto con buona resa per reazione di 1,5-dibromopentano e solfuro di sodio, producendo contemporaneamente bromuro di sodio^[2]:

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

È anche possibile ottenere il tiano mediante ciclizzazione del 5-bromopentano-1-tiolo in presenza di una base ^[3]:

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

Può anche essere prodotto facendo reagire l'1,5-dicloropentano con solfuro di sodio.

Reazioni

Il tiano può reagire come un nucleofilo, l'elettrofilo deve avere un buon gruppo uscente. È ad esempio possibile utilizzare alogenuri organici, attivati da sali d'argento. Il risultato della reazione è un sale pseudo tetraidrotiopiranio.

Reazione del tiano con l'acido bromoacetico

Note

1. (EN) PubChem, Thiane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 aprile 2024.
2. Kazuo Nagasawa e Akemi Yoneta, Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide ; a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 33, n. 11, 1985, pp. 5048–5052, DOI:10.1248/cpb.33.5048. URL consultato il 27 aprile 2024.
3. (EN) M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe e J. T. Palmer, Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 53, n. 13, 1988-06, pp. 3125–3127, DOI:10.1021/jo00248a045. URL consultato il 27 aprile 2024.

Voci correlate

• Tiopirano
• Ditiani

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