Tetrametilstagno

Il tetrametilstagno è il composto metallorganico con formula (CH₃)₄Sn. È uno dei più semplici stannani. In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore.^[1] Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.^[3]

Tetrametilstagno
Formula di struttura del tetrametilstagno
Modello molecolare del tetrametilstagno
Nome IUPAC
tetrametilstannano
Nomi alternativi
stagno tetrametile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H12Sn
Massa molecolare (u)	178,850
Aspetto	liquido incolore[1]
Numero CAS	594-27-4
Numero EINECS	209-833-6
PubChem	11661
SMILES	C[Sn](C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,30[1]
Indice di rifrazione	1,314[2]
Solubilità in acqua	praticamente insolubile
Temperatura di fusione	−53 °C (220 K)[1]
Temperatura di ebollizione	78 °C (351 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-52,3[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	12 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 300+310+330 - 400+410 [1]
Consigli P	210 - 233 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 [1]

Sintesi

Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio:^[4]

${\displaystyle {\ce {SnCl4 + 4 CH3MgI -> (CH3)4Sn + 4 MgICl}}}$

Usi

Precursore di composti metilstagno

Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno (CH₃)₃SnCl e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo (CH₃)₄Sn e SnCl₄ sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere (CH₃)₃SnCl:^[3]

${\displaystyle {\ce {3 (CH3)4Sn + SnCl4 -> 4 (CH3)3SnCl}}}$

Un'altra possibilità è far reagire (CH₃)₄Sn con cloruro di mercurio(II):^[4]

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + HgCl2 -> (CH3)3SnCl + CH3HgCl}}}$

Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).^[5]

Funzionalizzazione di superfici

Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di (CH₃)₄Sn reagiscono con la silice producendo legami (CH₃)₃Sn-silice:

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + #SiOH -> #SiOSn(CH3)3 + CH4}}}$

Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.^[6]

In sintesi organica

Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni:^[7]

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + RCOCl -> (CH3)3SnCl + RCOCH3}}}$

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.^[1]

Note

1. GESTIS 2022, GESTIS.
2. Haynes 2015
3. Graf 2002
4. Scott et al. 2001
5. Thoonen et al. 2004
6. Davies 2008
7. Labadie e Stille 1983

Bibliografia

• (EN) A. G. Davies, Tin Organometallics, in R. H. Crabtree e D. M. P. Mingos (a cura di), Comprehensive Organometallic Chemistry III, Elsevier, 2008, pp. 809–883, DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6, ISBN 9780080450476.
• GESTIS, Tetramethyltin, su gestis.dguv.de, 2022. URL consultato il 5 ottobre 2022. Pagina del tetrametilstagno nel data base GESTIS.
• (EN) G. G. Graf, Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a27_049.
• (EN) W. M. Haynes (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96ª ed., Boca Raton, CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7.
• (EN) J. W. Labadie e J. K. Stille, Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents, in J. Am. Chem. Soc., vol. 105, n. 19, 1983, pp. 6129-6137, DOI:10.1021/ja00357a026.
• (EN) W.J. Scott, J.H. Jones e A.F. Moretto, Tetramethylstannane, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, 2001.
• (EN) S. H. L. Thoonen, B.-J. Deelman e G. van Koten, Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides, in J. Organomet. Chem., vol. 689, n. 13, 2004, pp. 2145-2157, DOI:10.1016/j.jorganchem.2004.03.027.

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tetrametilstagno

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia