Tetrametilstagno

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Tetrametilstagno

Il tetrametilstagno è il composto metallorganico con formula (CH3)4Sn. È uno dei più semplici stannani. In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore.[1] Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.[3]

Fatti in breve Nome IUPAC, Nomi alternativi ...
Tetrametilstagno
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Formula di struttura del tetrametilstagno
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Modello molecolare del tetrametilstagno
Nome IUPAC
tetrametilstannano
Nomi alternativi
stagno tetrametile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H12Sn
Massa molecolare (u)178,850
Aspettoliquido incolore[1]
Numero CAS594-27-4
Numero EINECS209-833-6
PubChem11661
SMILES
C[Sn](C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,30[1]
Indice di rifrazione1,314[2]
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Temperatura di fusione−53 °C (220 K)[1]
Temperatura di ebollizione78 °C (351 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol1)-52,3[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma12 °C
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H225 - 300+310+330 - 400+410 [1]
Consigli P210 - 233 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 [1]
Chiudi

Sintesi

Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio:[4]

Usi

Riepilogo
Prospettiva

Precursore di composti metilstagno

Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno (CH3)3SnCl e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo (CH3)4Sn e SnCl4 sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere (CH3)3SnCl:[3]

Un'altra possibilità è far reagire (CH3)4Sn con cloruro di mercurio(II):[4]

Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).[5]

Funzionalizzazione di superfici

Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di (CH3)4Sn reagiscono con la silice producendo legami (CH3)3Sn-silice:

Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.[6]

In sintesi organica

Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni:[7]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.[1]

Note

Bibliografia

Altri progetti

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