Tetrametilstagno

Il tetrametilstagno o tetrametilstannano è il composto metallorganico con formula molecolare (CH₃)₄Sn o SnMe₄.^[3] È il più semplice dei composti tetraalchilstagno e uno dei più semplici composti organo-stagno.^[4] Nella sua molecola l'atomo di stagno è al centro di un tetraedro, con i quattro metili ai vertici e in tal senso è un analogo 'pesante' del neopentano, dopo SiMe₄ e GeMe₄.

Tetrametilstagno
Formula di struttura del tetrametilstagno
Modello molecolare del tetrametilstagno
Nome IUPAC
tetrametilstannano
Nomi alternativi
stagno tetrametile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H12Sn
Massa molecolare (u)	178,850
Aspetto	liquido incolore[1]
Numero CAS	594-27-4
Numero EINECS	209-833-6
PubChem	11661
SMILES	C[Sn](C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,30[1]
Indice di rifrazione	1,314[2]
Solubilità in acqua	praticamente insolubile
Temperatura di fusione	−53 °C (220 K)[1]
Temperatura di ebollizione	78 °C (351 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-52,3[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	12 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 300+310+330 - 400+410 [1]
Consigli P	210 - 233 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 [1]

In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore, ma tossico;^[4] è praticamente insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici, come solfuro di carbonio e tetracloruro di carbonio.^[5] Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.^[6]

Il tetrametilstagno è lo standard di riferimento per la risonanza magnetica nucleare dello stagno (¹¹⁹Sn-RMN).^[7]

Sintesi

Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio:^[8]

${\displaystyle {\ce {SnCl4 + 4 CH3MgI -> (CH3)4Sn + 4 MgICl}}}$

Usi

Precursore di composti metilstagno

Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno (CH₃)₃SnCl e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo (CH₃)₄Sn e SnCl₄ sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere (CH₃)₃SnCl:^[6]

${\displaystyle {\ce {3 (CH3)4Sn + SnCl4 -> 4 (CH3)3SnCl}}}$

Un'altra possibilità è far reagire (CH₃)₄Sn con cloruro di mercurio(II):^[8]

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + HgCl2 -> (CH3)3SnCl + CH3HgCl}}}$

Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).^[9]

Funzionalizzazione di superfici

Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di (CH₃)₄Sn reagiscono con la silice producendo legami (CH₃)₃Sn-silice:

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + #SiOH -> #SiOSn(CH3)3 + CH4}}}$

Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.^[10]

In sintesi organica

Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni:^[11]

${\displaystyle {\ce {(CH3)4Sn + RCOCl -> (CH3)3SnCl + RCOCH3}}}$

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.^[1]