Figlio del regista Bill Howey, Steve nasce nella città di San Antonio in Texas. Fin da piccolo nutre una grande passione per il basket ma un successivo trasferimento in Colorado gli farà perdere questo interesse ed intraprendere la strada del cinema. Frequenta la classe di recitazione del padre, e nel 1998 ha il suo debutto cinematografico in Class, un film indipendente scritto e diretto da suo padre.[1]
Successivamente compare in singoli episodi di diverse serie televisive, tra cui Pacific Blue, E.R. - Medici in prima linea e The Drew Carey Show. Dal 2001 al 2007 interpreta il personaggio di Van Montgomery nella serie televisiva Reba. Dal 2011 interpreta il ruolo di Kevin Ball nella serie televisiva statunitense Shameless.[1]
Dal 2009 al 2021 è stato sposato con l'attrice Sarah Shahi. La coppia ha avuto tre figli: WIlliam Wolf nato il 9 luglio 2009 e i due gemelli Violet Moon e Knox Blue nati il 1º marzo 2015.