Piperonale
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Il piperonale è un'aldeide aromatica.
| Piperonale | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | |
| 3,4-(metilenediossi)benzaldeide 1,3-benzodiossol-5-carbossaldeide | |
| Nomi alternativi | |
| eliotropina piperonalio aldeide piperonilica | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 150,13 |
| Aspetto | polvere cristallina |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-409-7 |
| PubChem | 8438 |
| SMILES | C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 37 °C (310 K) |
| Temperatura di ebollizione | 263 °C (536 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 - 302+352 - 321 - 405 - 501 [1][2] |
A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca dall'odore floreale caratteristico.
Trova uso nella preparazione dei profumi ed è un intermedio della sintesi di stupefacenti amfetaminici come MDA e MDMA (Ecstasy).
Presenza in natura
Il piperonale si presenta naturalmente in varie piante. Alcuni esempi includono aneto, vaniglia, viole e pepe nero.
Preparazione
Il piperonale può essere preparato ossidando l'isosafrolo o usando una sequenza a più fasi da catecolo o 1,2-metilendiossibenzene. La sintesi di quest'ultima sostanza chimica viene effettuata attraverso una reazione di condensazione con acido gliossilico seguita da scissione dell'acido α-idrossi risultante con un agente ossidante.[3][4][5] La sintesi dal catecolo richiede un ulteriore passo, la sintesi di Williamson dell'etere usando diclorometano.[6]
Reazioni
Il piperonale, come tutte le aldeidi, può essere ridotto al suo alcool (alcol piperonilico) o ossidato per dare il suo acido (acido piperonilico).
Il piperonale può essere usato nella sintesi di alcuni farmaci tra cui tadalafil,[7] L-DOPA[8] e atrasentan.[9]
Fragranza
Il piperonale ha un odore floreale che è comunemente descritto come simile a quello di vanillina o ciliegia. Per questo motivo è comunemente usato nelle fragranze e nei sapori artificiali.[3] Il composto è stato chiamato eliotropina per via della fragranza del fiore di eliotropio (anche se la sostanza chimica non è presente nel vero aroma del fiore).[10] I profumieri iniziarono a usare la fragranza per la prima volta all'inizio del 1880.[11] È comunemente usato per aggiungere sfumature di vaniglia o mandorla, generalmente conferendo al profumo aspetti balsamici, talcati e floreali.[12]
Il piperonil acetato è un aroma sintetico di ciliegia.[13]
Note
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