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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il norbornene è un composto organico di formula C7H10. In condizioni normali è un solido bianco di odore acre. È un alchene biciclico; lo scheletro può pensarsi ottenuto da quello del cicloesano, con l'aggiunta di un ponte metilenico (-CH2-) tra le posizioni 1 e 4 e un doppio legame in posizione 2. Questo conferisce una significativa tensione all'anello e comporta una notevole reattività in aggiunta a quella degli alcheni.
Norbornene | |
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Nome IUPAC | |
Biciclo[2.2.1]ept-2-ene | |
Nomi alternativi | |
2-norbornene, norbornilene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H10 |
Massa molecolare (u) | 94,15 |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-866-0 |
PubChem | 10352 |
SMILES | C1CC2CC1C=C2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0,13 g/L a 20 °C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,24 |
Temperatura di fusione | 44–46 °C (317–319 K) |
Temperatura di ebollizione | 95–96 °C (368–369 K) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 11300 oral rat |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | –8 °C (265 K) |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 228 - 319 - 411 |
Consigli P | 210 - 273 - 305+351+338 [1] |
Il composto può essere sintetizzato con una reazione di Diels-Alder tra ciclopentadiene ed etilene.[2][3] Molecole correlate sono il norbornadiene che contiene due doppi legami (in 2 e 5), e il norbornano che è l'idrocarburo saturo da cui il norbornene formalmente deriva.
Il norbornene dà con l'acqua una reazione di idratazione catalizzata da acidi per formare norborneolo. Questa reazione e il catione 2-norbornilico implicato è di interesse scientifico per gli studi su carbocationi non classici.
I norborneni sono monomeri importanti per la polimerizzazione ROMP (Ring Opening Metathesis Polymerization = polimerizzazione per metatesi ad apertura d'anello), per esempio con il catalizzatore di Grubbs.
I polinorborneni sono polimeri con elevata temperatura di transizione vetrosa e alta trasparenza ottica. Oltre alla polimerizzazione ROMP, i monomeri del norbornene possono dare anche polimerizzazione per addizione vinilica.
Il norbornene non è usato in grandi quantità, come l'etilene e altri composti principali della chimica industriale. Viene usato per produrre intermedi di farmaci, pesticidi, fragranze artificiali e in generale in sintesi organiche. In combinazione con etilene si forma un copolimero nel ciclo-olefinico.
Il norbornene è un solido infiammabile, irritante per gli occhi. È anche pericoloso per l'ambiente, in quanto tossico per gli organismi, compresi quelli acquatici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[4]
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