Nato a Milano nel 1961, consegue il diploma di perito agrario presso l'"Istituto Tecnico Agrario Statale Tosi" di Codogno, città della sua famiglia. All'età di ventidue anni comincia a lavorare come rappresentante di modulistica per enti pubblici. Esordisce come comico al cabaret Zelig di Milano nel 1987, e comincia a lavorare in televisione verso la metà degli anni ottanta.
A partire dalle sue apparizioni nella trasmissione satirica Su la testa! (Rai 3, 1992), Milani delinea il suo personaggio di uomo di strada, cinico e disincantato, impegnato in mille lavori, spesso poco onesti, in problemi di tossicodipendenza, e in una girandola di tira e molla sentimentali. I suoi monologhi si distinguono per un'ironia caustica e sottile, la quale, pur rappresentando la realtà in tono surreale, offre di essa una lucida quanto dissacrante interpretazione. Dal 2003 al 2008 partecipa come ospite fisso alla trasmissione di Rai 3, Che tempo che fa, condotta da Fabio Fazio.
Molto attivo anche come autore di libri satirici, tra le sue pubblicazioni si ricordano Un uomo da badile, edito nel 1996 da Baldini+Castoldi, e Del perché l'economia africana non è mai decollata, edito nel 2007 da Kowalski. Nel 2005 vince il premio "Satira Politica Forte Dei Marmi" nella sezione "Cabaret". Scrive sui quotidiani Il Foglio e Libero, e collabora con il mensile Max.
Torna in televisione come ospite ricorrente nel 2020 a Propaganda Live su LA7.
