M-cresolo

Il m-cresolo, nome IUPAC 3-metilfenolo, è un composto aromatico derivato dal fenolo e rappresenta un isomero del p-cresolo e dell'o-cresolo.^[2] A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso incolore, che può assumere anche colorazione tendente al giallastro per esposizione all'aria.

m-cresolo
Formula di struttura
Struttura tridimensionale
Nome IUPAC
3-metilfenolo
Nomi alternativi
meta-cresolo 3-cresolo acido m-cresilico 3-idrossitoluene m-idrossitoluene m-metilfenolo 1-idrossi-3-metilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H8O
Massa molecolare (u)	108,14
Aspetto	liquido oleoso incolore o giallastro
Numero CAS	108-39-4
Numero EINECS	203-577-9
PubChem	342
DrugBank	DBDB01776
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,03
Solubilità in acqua	23,5 g/L
Temperatura di fusione	11 °C (284,15 K)
Temperatura di ebollizione	203 °C (476,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	11,9
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	242 (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	86 °C (359,15 K)
Temperatura di autoignizione	626 °C (899,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 311 - 314
Consigli P	280 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 308+310 [1]

Produzione

Il m-cresolo, similmente ad altri composti, viene tradizionalmente estratto dal catrame di carbone o dal petrolio sotto forma di miscela insieme agli altri suoi due isomeri. Un metodo di sintesi sfrutta l'alchilazione del toluene con formazione di cimene (isopropiltoluene), che in seguito viene sottoposto a un'alchilazione ossidativa similmente a quanto avviene nel processo al cumene.^[3] Un altro metodo utilizza la carbonilazione di una miscela di cloruro di metallile e acetilene in presenza di tetracarbonilnichel.^[2]

Utilizzi

Il m-cresolo, come gli altri cresoli, possiede una forte azione germicida che a basse concentrazioni lo rende utile come disinfettante e antisettico.^[4] Viene inoltre usato come precursore nella sintesi di alcuni fitofarmaci quali il fenitrothion e il fenthion. La sua metilazione, con formazione di 2,3,6-trimetilfenolo, viene sfruttata per produrre vitamina E sintetica.^[2] Il m-cresolo rappresenta anche il composto di partenza per la sintesi totale del timolo.^[5]

Il m-cresolo può essere utilizzato come solvente per i polimeri. Per esempio, da una soluzione di polianilina si ottiene un film polimerico che possiede conduttività elettrica maggiore rispetto alla sola polianilina. Questo fenomeno è noto come drogaggio secondario.^[6] Il composto trova impiego pure nello sviluppo fotografico e nella produzione di esplosivi.^[4]

Occorrenza in natura

Il m-cresolo è stato riscontrato nelle secrezioni delle ghiandole temporali degli elefanti africani maschi (Loxodonta africana) durante le fasi di eccitazione sessuale.^[7] Questo composto, in concentrazioni dell'ordine di parti per miliardo, è presente pure nel latte e nella carne dei ruminanti contribuendo a una maggiore ricchezza di sapore assunta da questi prodotti.^[8]

Il m-cresolo è pure un costituente del fumo di tabacco.^[9]