Isocianato di metile

L'isocianato di metile (MIC) è un liquido chiaro, incolore, tossico, con un odore pungente di cavolo cotto. È altamente infiammabile, reattivo e solubile in acqua.

Isocianato di metile
formula di struttura dell'isocianato di metile
Nome IUPAC
isocianato di metile
Nomi alternativi
MIC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3NO
Massa molecolare (u)	57,1
Aspetto	liquido incolore volatile
Numero CAS	624-83-9
Numero EINECS	210-866-3
PubChem	12228
DrugBank	DBDB12765
SMILES	CN=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	−80 °C (193 K)
Temperatura di ebollizione	39 °C (312 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−188 °C (85 K)
Temperatura di autoignizione	535 °C (808 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	225 - 361d - 330 - 311 - 301 - 334 - 317 - 335 - 315 - 318
Consigli P	---[1]

L'isocianato di metile si ricava industrialmente dalla reazione fra metilammina e fosgene.

${\displaystyle {\ce {CH3NH2 + COCl2 -> CH3NCO + 2 HCl}}}$

Oppure per ossidazione catalitica della N-metilformammide

${\displaystyle {\ce {2 OHC-NH-CH3 + O2 -> 2 CH3NCO + 2 H2O}}}$

Viene utilizzato nella produzione di fitofarmaci, poliuretani e plastiche. A causa della sua elevata tossicità il MIC viene prodotto e consumato in un ciclo continuo, in modo da minimizzare la quantità di sostanza presente nell'impianto.

Presenza extraterrestre

Illustrazione della molecola vicino ad una giovane stella simil-Sole, rilevata da ALMA.^[2]

Il 30 luglio 2015, viene riportata la scoperta fatta da Philae lander sulla cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko, misurazione dello strumento COSAC e Ptolemy. Vennero rilevate sedici molecole organiche, quattro delle quali rilevate per la prima volta su una cometa, acetamide, acetone, isocianato di metile e propionaldeide.^[3][4][5]

Incidenti

Lo stesso argomento in dettaglio: Disastro di Bhopal.

Il 3 dicembre 1984 si ebbe una fuga di questa sostanza in seguito ad un incidente verificatosi in un impianto industriale della città indiana di Bhopal. Si stimano tra 16.000 e le 30.000 vittime e la contaminazione del territorio circostante, causa nei decenni successivi di altre migliaia di morti.