Isocianato di metile

L'isocianato di metile (MIC) è un liquido chiaro, incolore, tossico, con un odore pungente di cavolo cotto. È altamente infiammabile, reattivo e solubile in acqua.

Isocianato di metile
formula di struttura dell'isocianato di metile
Nome IUPAC
isocianato di metile
Nomi alternativi
MIC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3NO
Massa molecolare (u)	57,1
Aspetto	liquido incolore volatile
Numero CAS	624-83-9
Numero EINECS	210-866-3
PubChem	12228
DrugBank	DBDB12765
SMILES	CN=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	−80 °C (193 K)
Temperatura di ebollizione	39 °C (312 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−188 °C (85 K)
Temperatura di autoignizione	535 °C (808 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	225 - 361d - 330 - 311 - 301 - 334 - 317 - 335 - 315 - 318
Consigli P	---[1]

L'isocianato di metile si ricava industrialmente dalla reazione fra metilammina e fosgene.

${\displaystyle {\ce {CH3NH2 + COCl2 -> CH3NCO + 2 HCl}}}$

Oppure per ossidazione catalitica della N-metilformammide

${\displaystyle {\ce {2 OHC-NH-CH3 + O2 -> 2 CH3NCO + 2 H2O}}}$

Viene utilizzato nella produzione di fitofarmaci, poliuretani e plastiche. A causa della sua elevata tossicità il MIC viene prodotto e consumato in un ciclo continuo, in modo da minimizzare la quantità di sostanza presente nell'impianto.

Presenza extraterrestre

Illustrazione della molecola vicino ad una giovane stella simil-Sole, rilevata da ALMA.^[2]

Il 30 luglio 2015, viene riportata la scoperta fatta da Philae lander sulla cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko, misurazione dello strumento COSAC e Ptolemy. Vennero rilevate sedici molecole organiche, quattro delle quali rilevate per la prima volta su una cometa, acetamide, acetone, isocianato di metile e propionaldeide.^[3][4][5]

Incidenti

Lo stesso argomento in dettaglio: Disastro di Bhopal.

Il 3 dicembre 1984 si ebbe una fuga di questa sostanza in seguito ad un incidente verificatosi in un impianto industriale della città indiana di Bhopal. Si stimano tra 16.000 e le 30.000 vittime e la contaminazione del territorio circostante, causa nei decenni successivi di altre migliaia di morti.

Note

1. scheda dell'isocianato di metile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
2. ALMA Finds Ingredient of Life Around Infant Sun-like Stars, su eso.org. URL consultato l'8 giugno 2017 (archiviato dall'url originale l'8 giugno 2017).
3. Jordans F, Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs, in The Washington Post, Associated Press, 30 luglio 2015. URL consultato il 30 luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 23 dicembre 2018).
4. Science on the Surface of a Comet, su esa.int, European Space Agency, 30 luglio 2015. URL consultato il 30 luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 2 agosto 2015).
5. Bibring JP, Taylor MG, Alexander C, Auster U, Biele J, Finzi AE, Goesmann F, Klingelhoefer G, Kofman W, Mottola S, Seidensticker KJ, Spohn T, Wright I, Philae's first look. Philae's First Days on the Comet. Introduction, in Science, vol. 349, n. 6247, luglio 2015, pp. 493, Bibcode:2015Sci...349..493B, DOI:10.1126/science.aac5116, PMID 26228139.

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Collegamenti esterni

• Schede Internazionali di Sicurezza Chimico (Isocianato di metile), su cdc.gov. URL consultato l'11 febbraio 2008 (archiviato dall'url originale il 15 giugno 2008).

Controllo di autorità	GND (DE) 4169724-8

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