Ioduro di acetile

Lo ioduro di acetile è un alogenuro acilico di formula CH₃C(O)I. Questo organoioduro è un liquido incolore fumante di odore pungente, formalmente derivato dell'acido acetico sostituendo l'ossidrile con un atomo di iodio. Nei laboratori è molto meno usato dei corrispondenti cloruro di acetile e bromuro di acetile, mentre a livello industriale è un importante intermedio nei processi Cativa e Monsanto per la produzione di acido acetico.^[3] Lo ioduro di acetile è un intermedio anche per la produzione di anidride acetica a partire dall'acetato di metile.^[4]

Ioduro di acetile
Formula dello ioduro di acetile
Modello space filling dello ioduro di acetile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3IO
Massa molecolare (u)	169,95
Aspetto	liquido incolore fumante[1]
Numero CAS	507-02-8
Numero EINECS	208-062-2
PubChem	10483
SMILES	CC(=O)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	2,0673[2]
Potere rotatorio specifico	1,5491[2]
Solubilità in acqua	reagisce
Temperatura di ebollizione	108 °C[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-163,5 [2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	26 - 36
Consigli P	210 - 233 - 234 - 241 - 242 - 243 - 260 - 264 - 280 - 304+340 - 301+330+331 - 305+351+338 - 303+361+353 - 363

Reattività

Lo ioduro di acetile è una sostanza incolore sensibile alla luce e all'umidità. Per contatto con aria o umidità il colore diventa rosso-bruno, dovuto ai prodotti di decomposizione formati. A contatto con l'acqua reagisce formando acido iodidrico e acido acetico:

${\displaystyle {\ce {C2H3IO + H2O -> HI + CH3COOH}}}$

Per trattamento con acidi carbossilici lo ioduro di acetile non dà le tipiche reazioni tipiche di alogenuri acilici come il cloruro di acetile. Con la maggior parte degli acidi carbossili si ha uno scambio ioduro/idrossido:^[5]

${\displaystyle {\ce {CH3C(O)I + RCOOH -> RC(O)I + CH3COOH}}}$

Tossicità / indicazioni di sicurezza

Il composto è tossico e corrosivo. Reagendo con acqua e umidità produce fumi tossici e corrosivi, che sono fortemente irritanti per gli occhi, la pelle e le mucose. La reazione con acqua genera calore e può aumentare la concentrazione dei fumi. I vapori possono causare edema polmonare. Non sono stati effettuati studi su effetti cancerogeni.^[1][6]

Note

1. Dikshith 2013
2. Lide 2005
3. Jones 2000
4. Zoeller et al. 1992
5. Voronkov et al. 2003
6. New Jersey Department of Health

Bibliografia

• (EN) T.S.S. Dikshith, Hazardous Chemicals: Safety Management and Global Regulations, CRC Press, 2013, ISBN 9781439878200.
• (EN) J. H. Jones, The Cativa^TM Process for the Manufacture of Acetic Acid (PDF), in Platinum Metals Rev., vol. 44, n. 3, 2000, pp. 94-105. URL consultato il 28 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
• D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 7 ottobre 2014 (archiviato dall'url originale il 30 aprile 2018).
• New Jersey Department of Health, Acetyl chloride (PDF), in Hazardous Substance Fact Sheets, 2007. URL consultato il 28 agosto 2015.
• (EN) M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. A. Trukhina e N. N. Vlasova, Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, in Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 39, n. 12, 2003, pp. 1702-1705, DOI:10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46.
• (EN) J. R. Zoeller, V. H. Agreda, S. L. Cook, N. L. Lafferty, S. W. Polichnowski e D. M. Pond, Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process, in Catal. Today, vol. 13, n. 1, 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

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