Acetato di metile
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L'acetato di metile (nome sistematico etanoato di metile) è l'estere dell'acido acetico con il metanolo, avente formula molecolare CH3CO−O−CH3, la quale mostra un acetile unito ad un metile tramite un ponte ossigeno, per cui a volte viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOMe.[2][3]
| Acetato di metile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acetato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| AcOMe | |
| Nomi alternativi | |
| etanoato di metile (sistematico) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 74,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-185-2 |
| PubChem | 6584 |
| SMILES | CC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,93 g/mL |
| Indice di rifrazione | 1,3614 |
| Solubilità in acqua | 330 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,73 |
| Temperatura di fusione | −98,05 °C (175,1 K) |
| Temperatura di ebollizione | 57 °C (330,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 233 - 305+351+338 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore volatile, infiammabile, dall'odore gradevolmente fragrante, per il quale è usato anche come componente di profumi; è anche un buon solvente per essenze, colle o vernici.[4]
Come per altri esteri, in soluzione acquosa e in presenza di acidi o basi forti non è stabile e subisce idrolisi. L'acetato di metile è un solvente polare aprotico (momento dipolare 1,69 D[5]) solubile in acqua e solubile in ogni rapporto in alcool e in etere;[6] tuttavia, nel ruolo di solvente quasi sempre gli viene preferito l'acetato di etile, meno tossico e molto meno solubile in acqua.
L'acetato di metile è anche un prodotto naturale, presente in alcune piante come Peristeria elata e Coffea arabica.[7]
Preparazione e reazioni
Riepilogo
Prospettiva
L'acetato di metile è prodotto industrialmente mediante carbonilazione del metanolo come sottoprodotto della produzione di acido acetico.[8] L'acetato di metile è il prodotto della reazione diesterificazione dell'acido acetico con il metanolo, che viene condotta con l'aggiunta alla loro miscela di una piccola quantità di acido solforico concentrato (5-10%) che, oltre a fornire la catalisi acida per la reazione, sottraendo acqua, sposta l'equilibrio a favore dell'estere:[9]
CH3COOH + CH3OH ⇄ CH3COOCH3 + H2O
Si può ottenere anche dalla reazione con metanolo dell'anidride acetica o del cloruro di acetile (reazioni di sostituzione nucleofila al carbonile[10]):[11]
CH3CO−O−COCH3 + CH3OH → CH3COOCH3 + CH3COOH
CH3CO−Cl + CH3OH → CH3COOCH3 + HCl
Reazioni
In presenza di basi forti come idrossido di sodio o acidi forti come acido cloridrico o acido solforico, viene reidratato in metanolo e acido acetico, specialmente a temperature elevate. La conversione di metil acetato nei suoi componenti, per mezzo di un acido, è una reazione di primo ordine rispetto all'estere. La reazione dell'acetato di metile con una base, ad esempio idrossido di sodio, è una reazione del secondo ordine rispetto a entrambi i reagenti.
L'acetato di metile può venire carbonilato in presenza di catalizzatori a base di rodio e dare l'anidride acetica[12][13] in una reazione apparentemente analoga a quella della carbonilazione del metanolo menzionata sopra, ma con sottili differenze meccanicistiche.[14]
Applicazioni
Un uso importante dell'acetato di metile è come solvente volatile a bassa tossicità in colle, vernici e smalti per unghie.
Note
Voci correlate
Altri progetti
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