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Imidazolo
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'imidazolo (1,3-diazolo o 1H-imidazolo) è un composto eterociclico aromatico, avente due atomi di azoto separati da un CH all'interno di un anello a cinque termini. A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina; è solubile in acqua dando una soluzione leggermente basica.[2]
In chimica analitica veniva utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua.
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Struttura e proprietà
Presenta carattere aromatico poiché, come nel pirrolo, l'azoto (quello a cui è legato anche un atomo di idrogeno) condivide il suo doppietto elettronico nella delocalizzazione. Presenta anche carattere basico, poiché l'altro azoto non condivide il suo doppietto nella delocalizzazione e risulta quindi disponibile a legarsi con un H+ ceduto da un acido. Alcune delle sue strutture di risonanza sono le seguenti:
L'imidazolo è anfiprotico, cioè può funzionare sia come un acido che come una base, grazie al fatto che l'NH può cedere l'H+ mentre l'N libero può riceverlo con il suo doppietto. Come acido, la pKa dell'imidazolo è 14,5,[3] rendendolo molto meno acido di acidi carbossilici, meno acido di fenoli e immidi, ma leggermente più acido degli alcoli. Come base, la pKa dell'acido coniugato è di circa 7,[3] rendendo l'imidazolo circa sessanta volte più basico della piridina e circa 27.000 volte più basico del suo isomero pirazolo (pKb = 11,48). La protonazione dà il catione imidazolio, che è uno ione simmetrico, particolarmente stabilizzato per risonanza dato che la carica positiva può ripartirsi nei due atomi di azoto senza intaccare l'aromaticità.
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Presenza in natura
Caratterizza l'amminoacido istidina e l'istamina, e grazie al suo carattere basico e all'abbondante presenza dell'istidina nell'emoglobina, il gruppo imidazolico costituisce, con il suo equilibrio di dissociazione, uno dei tre sistemi tampone che stabilizzano il pH del sangue.[4] L'istidina può essere convertita in istamina per decarbossilazione:
La struttura dell'imidazolo è parte della molecola teofillina, presente nelle foglie di tè e caffè, uno stimolante del sistema nervoso centrale, come anche della teobromina, presente nel cacao.
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Applicazioni
Riepilogo
Prospettiva
L'imidazolo è diventato una parte importante di molti prodotti farmaceutici. Anelli imidazolici sintetici sono presenti in molti fungicidi, antiprotozoici e farmaci antipertensivi.
Un certo numero di imidazoli sostituiti, tra cui clotrimazolo, sono inibitori selettivi della ossido nitrico sintasi, che li rende bersagli interessanti in disturbi infiammatori, malattie neurodegenerative e tumori del sistema nervoso.[5][6]Altre attività biologiche del farmacoforico imidazolo riguardano la down-regulation intracellulare dei flussi degli ioni calcio (Ca2+) e potassio (K+), e l'interferenza con l'inizio della trasduzione.[7]
I derivati dell'imidazolo sostituiti sono utili nel trattamento di molte infezioni fungine sistemiche.[8] Gli imidazoli appartengono alla classe degli antimicotici azolici, che comprende ketoconazolo, miconazolo e clotrimazolo.
Per confronto, un altro gruppo di azoli sono i triazoli, che comprende fluconazolo, itraconazolo e voriconazolo. La differenza tra gli imidazoli e i triazoli comporta il meccanismo di inibizione dell'enzima citocromo P450. L'azoto basico in posizione 3 del composto imidazolico si lega all'atomo di ferro del gruppo eme del citocromo P450, mentre l'azoto in 4 dei triazoli si lega al gruppo eme direttamente. I triazoli hanno dimostrato di avere una maggiore specificità per il citocromo P450 degli imidazoli, rendendoli più potenti.[9]
Alcuni derivati dell'imidazolo mostrano effetti sugli insetti, ad esempio il nitrato di sulconazolo presenta un forte effetto anti-alimentazione sulle larve di scarabeo australiano Anthrenocerus australis, così come l'econazolo nitrato con la tarma comune dei vestiti Tineola bisselliella.[10]
Industriali
L'imidazolo è stato ampiamente utilizzato come inibitore di corrosione su alcuni metalli di transizione, come il rame. Impedire la corrosione del rame è importante, specialmente in sistemi acquosi, in cui la conduttività del rame diminuisce a causa della corrosione.
Molti composti di rilevanza industriale e tecnologica contengono derivati dell'imidazolo. Il termostabile polibenzimidazolo (PBI) contiene imidazolo fuso con un anello di benzene e collegato a un altro benzene, e agisce come un ignifugo (flame retardant).
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Note
Voci correlate
Altri progetti
Collegamenti esterni
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