Pirrolo

Il pirrolo (nome sistematico: 1H-pirrolo^[2]) è un composto eterociclico aromatico con anello a cinque termini nel quale l'eteroatomo è l'azoto. È il membro più semplice degli azoli^[3] e in quanto tale il nome azolo compare nelle denominazioni sistematiche dei suoi derivati. La sua formula bruta è C₄H₅N.^[4]

Pirrolo
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1H-pirrolo
Nomi alternativi
Azolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5N
Massa molecolare (u)	67,09
Aspetto	liquido incolore se puro; all'aria: giallo-bruno
Numero CAS	109-97-7
Numero EINECS	203-724-7
PubChem	8027
SMILES	C1=CNC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,97
Indice di rifrazione	1,5082
Solubilità in acqua	poco solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,75
Temperatura di fusione	−24 °C (249 K)
Temperatura di ebollizione	130 °C (403 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	63,1
S0m(J·K−1mol−1)	156,4
C0p,m(J·K−1mol−1)	127,7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	39 °C (312 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 332 - 301 - 318
Consigli P	210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1]

Caratteristiche

A temperatura ambiente è un liquido incolore se puro, infiammabile, dall'odore tenue; all'aria tende a sviluppare un colore giallo-bruno dovuto a impurezze generantesi per ossidazione.^[5] È poco solubile in acqua,^[5][6] ma è solubile in etere, alcool e negli altri solventi organici più comuni.

La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono quasi regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.

Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questo non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa (pK_a dell'acido coniugato = -3,8^[7][8]) e l'eventuale protonazione avviene di preferenza sugli atomi di carbonio dell'anello, specialmente in posizione α (2 o 5), invece che su N (ogni protonazione farebbe perdere l'aromaticità dell'anello pirrolico). L'atomo di azoto è formalmente positivo in 4 delle 5 strutture di risonanza principali. In connessione a questo e a differenza di furano e tiofene, il pirrolo ha un momento dipolare di 1,80 D diretto verso il resto dell'anello, non verso l'azoto^[9]. Il pirrolo, che è pur sempre un'Ammina secondaria, può cedere il protone in N-H (pK_a = 17,5^[7]) a basi sufficientemente forti per dare lo ione pirrolato C₄H₄N^-, strettamente isoelettronico con il furano.

In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12. Queste sono tutte basate su una struttura tetrapirrolica,^[10] di cui la porfina è il capostipite, e legano il metallo centrale previa deprotonazione dei loro anelli pirrolici.