Guanina

La guanina (abbreviata G o Gua), nome IUPAC: 2-ammino-6-ossipurina) è una delle due basi azotate puriniche (insieme all'adenina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura, essendo una purina, è caratterizzata da un anello pirimidinico fuso ad un imidazolo. In posizione 2 della base è legato un gruppo amminico (NH2), mentre in posizione 6 è presente un gruppo carbonilico: per questo la guanina può essere anche chiamata 2-ammino-6-ossipurina.

Guanina
formula di struttura
Struttura 3D a sfere-bastoncelli della Guanina Struttura 3D van der Waals della Guanina
Nome IUPAC
2-ammino-1,9-diidro-6H-purin-6-one
Abbreviazioni
G
Nomi alternativi
2-amminoipoxantina 2-ammino-6-ossipurina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H5N5O
Massa molecolare (u)	151,12
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	73-40-5
Numero EINECS	200-799-8
PubChem	764 e 135398634
DrugBank	DBDB02377
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	360 °C (633 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−183,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla citosina (C), che è la sua base complementare.

Legata al ribosio forma nel RNA il nucleoside guanosina. Il nucleotide che adotta come base la guanina è chiamato invece deossi-guanosina-5'-fosfato (dGMP).

È presente in concentrazioni elevate (ed autonomamente dal DNA e dall'RNA) nelle guanofore, cellule del secondo strato dell'epitelio del camaleonte, e contribuisce alla colorazione dell'animale virando verso il bianco o verso il blu la luce incidente.

L'etimo del termine (e la fonte da cui originariamente veniva estratta) è il guano.^[2]

Storia

Il primo isolamento della guanina fu riportato nel 1844 dal chimico tedesco Julius Bodo Unger (1819–1885), che l'ha ottenuta dagli escrementi di uccelli marini, denominata guano e viene usata come base per fertilizzanti; fu denominata guanina nel 1846.^[3] Tra il 1882 e il 1906, Hermann Emil Fischer ne ha determinato la struttura e ha dimostrato che l'acido urico si può convertire a guanina.^[4]

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 30.12.2010
2. William Rossiter. An Illustrated Dictionary Of Scientific Terms. Grigson Press. 2009. ISBN 978-1-4446-5339-7
3. La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819–1885), studente del Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedi:

   • Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
   • Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Riferimenti a ossido xantico in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
   • B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Commenti sul riferimento precedente), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. Da pagina 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … quindi vorrei suggerire il nome guanina, che ricorda la sua origine.)
   • B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina e composti), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
4. Emil Fischer - Biographical, su nobelprize.org.

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Collegamenti esterni

• (EN) La guanina su Computational Chemistry Wiki, su compchemwiki.org (archiviato dall'url originale il 1º novembre 2007).

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 66921 · BNF (FR) cb12423016n (data)

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