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Il fluorobenzene è un composto organico di formula C6H5F, spesso abbreviato PhF. È un derivato del benzene, dove uno dei sei atomi di idrogeno è stato sostituito con un atomo di fluoro. È un composto relativamente poco reattivo, utilizzato per la sintesi di farmaci, pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.
| Fluorobenzene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| Fluorobenzene | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-F | |
| Nomi alternativi | |
| fluoruro di fenile, monofluorobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5F |
| Massa molecolare (u) | 96,103 |
| Aspetto | liquido incolore con odore di benzene |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-321-7 |
| PubChem | 10008 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,03[1] |
| Indice di rifrazione | 1,4684[2] |
| Solubilità in acqua | 1,54 g/L a 30 °C[1] |
| Temperatura di fusione | –42 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 85 °C[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | –150,6[2] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 205,9[2] |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 146,4[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4400 oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | –15 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225, 319 |
| Consigli P | 210, 243, 260, 305+351+338, 403 |
Il fluorobenzene è stato sintetizzato per la prima volta nel 1883 da Emanuele Paternò e Vincenzo Oliveri.[3] Utilizzarono il metodo di Lenz per ottenere l’acido p-fluorobenzensolfonico e in un secondo tempo lo desolfonarono applicando una procedura standard di desolfonazione che prevede la salificazione dell’acido con potassa e il riscaldamento in presenza di acido cloridrico. La procedura per la sintesi del fluorobenzene fece un salto di qualità nel 1886 con Otto Wallach all'Università di Bonn.[4] La preparazione comprendeva due reazioni: prima il cloruro di benzendiazonio era convertito ad un triazene per azione della piperidina; poi, il derivato piperidinico ottenuto veniva scisso con acido fluoridrico:
- [Ph-N≡N]+Cl– + 2 C5H10NH → Ph-N=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- Ph-N=N-NC5H10 + 2 HF → Ph-F + N2 + [C5H10NH2]F
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A livello di laboratorio la sintesi è ottenuta mediante la reazione di Schiemann. Si inizia dall'anilina che viene diazotata; aggiungendo tetrafluoroborato di sodio si precipita il tetrafluoroborato di benzendiazonio, che dà infine fluorobenzene per decomposizione termica:[5]
Industrialmente sono possibili anche altri processi, tra i quali la pirolisi di clorodifluorometano in presenza di ciclopentadiene e la fluorurazione anodica del benzene con fluoruro di tetraetilammonio in acetonitrile.[6]
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Il fluorobenzene è un composto relativamente inerte perché il legame C–F è molto forte e il sostituente fluoro è disattivante per la sostituzione elettrofila aromatica (SEAr), anche se orto/para-orientante; per cui, per trattamento con bromo (in presenza di AlBr3) dà buone rese di 1-bromo-4-fluorobenzene.[7] È un buon solvente per specie altamente reattive. Nonostante sia considerato di scarso potere coordinante, la molecola è discretamente polare (μ = 1,66 D)[8] ed è stato sintetizzato un complesso di titanio(III), ottenuto allo stato cristallino, dove il fluorobenzene funge da legante (vedi figura).[9]
Struttura del complesso [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+.
+.png)
Il fluorobenzene viene utilizzato per la sintesi di farmaci (ad esempio, flurazepam e aloperidolo), pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.[6]
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Il fluorobenzene è considerato relativamente poco tossico, ma è irritante per gli occhi. Non ci sono dati su eventuali effetti cancerogeni.[1]
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