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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il fenilacetilene, o etinilbenzene, è un alchino aromatico di formula C6H5-C≡CH o anche Ph-C≡CH. Deriva formalmente dal benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo etinile. Può altresì essere considerato come una molecola di acetilene in cui un H è sostituito con un gruppo fenile; in ogni caso, il triplo legame (C ibrido sp) è coniugato con l'anello benzenico.
Fenilacetilene | |
---|---|
Nome IUPAC | |
Feniletino | |
Abbreviazioni | |
Ph-C≡CH | |
Nomi alternativi | |
fenilacetilene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H6 |
Massa molecolare (u) | 102,133 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-645-1 |
PubChem | 10821 |
SMILES | C#CC1=CC=CC=C1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,93 |
Indice di rifrazione | 1,547 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 28,7 (DMSO) 23,2 (aq, estrapolato) |
Solubilità in acqua | 456 mg/L a 25 °C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,53 |
Temperatura di fusione | −44,8 °C |
Temperatura di ebollizione | 143 °C |
Tensione di vapore (Pa) a K | 17,6 mm Hg (37 °C) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 100 mg/Kg, topo, i.v. |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 27 °C |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 226 - 304 - 315 - 319 |
Consigli P | 301+310 - 305+351+338 - 331 [1] |
A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, viscoso e praticamente insolubile in acqua. È miscibile con alcool ed etere, è solubile in acetone, ma poco in cloroformio.[2]
Il fenilacetilene può essere sintetizzato facendo reagire il β-bromostirene con l'idrossido di potassio in ambiente riscaldato a 200 °C[3]:
Un secondo metodo per ottenere il fenilacetilene è per trattamento dell'1,2-dibromo-1-feniletano (ottenibile per bromurazione dello stirene) con sodio metallico in ammoniaca liquida; l'ammoniuro di sodio che così si forma è una base più forte degli idrossidi alcalini ed è capace di effettuare una doppia β-eliminazione (meccanismo E2) di HBr per dare il fenilacetilene[4]:
Un altro metodo di sintesi parte dall'acido fenilpropiolico che, riscaldato in ambiente basico, subisce decarbossilazione:[3][5]
Il fenilacetilene è un alchino terminale e, come tale, ha un idrogeno acido; il pKa estrapolato del Ph-C≡CH è 23,2[6] e quindi è anche più forte come acido dell'acetilene stesso (pKa = 25[7]). L'anione fenilacetiluro può quindi, come l'acetiluro, essere ottenuto facilmente in ambiente basico e formare fenilacetiluri metallici;[5] può anche addizionarsi facilmente al carbonio carbonilico (Addizione nucleofila al carbonile). In particolare, il fenilacetilene può dare la reazione di Mannich con la formaldeide e la dimetilammina:[8]
Trattato con acido solforico diluito somma una molecola di acqua per dare l'acetofenone:[5]
Il fenilacetilene reagisce con ammine secondarie H-NR2 in soluzione di benzene con l'ossigeno molecolare, in presenza di acetato di rame(II) come catalizzatore, per dare inammine:[9]
La bromurazione del fenilacetilene non segue un meccanismo stereospecifico e porta a una miscela di cis- e trans-dibromostirene:[10]
Il fenilacetilene può essere ridotto per idrogenazione del triplo legame carbonio-carbonio. La reazione può dare come prodotti lo stirene o l'etilbenzene per reazione completa di una mole di fenilacetilene con rispettivamente una mole e due moli di idrogeno molecolare[11]:
ll fenilacetilene inoltre, in opportune condizioni, può dimerizzare formando un idrocarburo complesso con nome IUPAC 1,4-difenilbut-1-en-3-ino. Il fenilacetilene deve essere riscaldato a 145 °C in ambiente anidro ad atmosfera di argon ed in presenza di FeCl3, toluene, KOtBu e DMEDA:
Il dimero presenta nella struttura un doppio legame carbonio-carbonio, ciò conferisce alla molecola la proprietà di esistere in due distinti isomeri: una forma cis ed una trans[12].
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