Etano

L'etano è un idrocarburo alifatico di formula molecolare C₂H₆, o anche (CH₃)₂.^[5] È il secondo nella serie degli alcani, ma tra questi è il primo in cui è presente un legame tra due atomi di carbonio.^[6] In esso il carbonio è allo stato di ossidazione -3, a differenza che nel metano (-4). L'etano, con formula semistrutturale H₃C−CH₃, può essere considerato il dimero del radicale metile (•CH₃), da cui gli altri nomi, poco usati, di 'dimetile' o 'bimetile'.^[5][7]

Etano
formula di struttura dell'etano
modello tridimensionale di una molecola di etano
Nome IUPAC
etano
Nomi alternativi
dimetile,[1] R-170[2][3]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H6
Massa molecolare (u)	30,07
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	74-84-0
Numero EINECS	200-814-8
PubChem	6324
SMILES	CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1,3562
Temperatura di fusione	−182,7 °C (90,3 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	0,583
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	6,46
Temperatura di ebollizione	−88,6 °C (184,5 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	10
Punto critico	305,26 K (32,1 °C) 4,94 MPa (49,4 bar)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−84
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−32
S0m(J·K−1mol−1)	229,2
C0p,m(J·K−1mol−1)	52,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−135 °C (138 K)
Limiti di esplosione	3 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione	515 °C (788 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280
Consigli P	210 - 377 - 381 - 403 [4]

Il gruppo alchilico che da esso formalmente deriva è l'etile (C₂H₅–), che è il primo alchile primario.^[8]

A temperatura e pressione ambiente è un gas^[9] estremamente infiammabile, esplosivo in miscela con l'aria, incolore, inodore e atossico.^[10]

Presenza in natura

Nuvola di etano riscontrata su Titano (in rosso).

Produzione

Industrialmente si ottiene per distillazione frazionata del gas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al metano.

Nelle raffinerie di petrolio è presente nei gas incondensabili in testa alle colonne di distillazione.

Può essere ottenuto anche per riduzione dell'etino e dell'etene (idrogenazione catalitica con catalizzatore a base di Pd-C)

${\displaystyle {\ce {C2H2 + 2 H2 -> C2H4 + H2 -> C2H6}}}$

In laboratorio può essere ottenuto per elettrolisi (elettrolisi di Kolbe) dell'acido acetico:

${\displaystyle {\ce {CH3COOH -> CH3COO- + H+}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3COO- -> CH3COO* + e-}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3COO* -> CH3* + CO2}}}$

${\displaystyle {\ce {2 CH3* -> CH3-CH3}}}$

Applicazioni

Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'etene per cracking catalitico.

Nel suo impiego come refrigerante è indicato come R-170 secondo il sistema di nomenclatura ASHRAE dei refrigeranti.^[2][3]

Struttura molecolare

Gli atomi di carbonio hanno solo quattro legami semplici e sono quindi ibridati sp³; ciascuno di essi ha attorno a sé l'altro carbonio e tre idrogeni in un ambiente tetraedrico. La struttura di equilibrio della molecola dell'etano in fase gassosa è stata studiata attraverso la spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde e con la tecnica della diffrazione elettronica. Sono così state ricavate distanze ed angoli di legame con notevole precisione. Dalle microonde risulta:

r(C-C) = 152,8(3) pm; r(C-H) = 108,8(5) pm; ∠CCH = 111,6(5)°;

dalla diffrazione elettronica:

r(C-C) = 152,4(3) pm; r(C-H) = 108,9(5) pm; ∠CCH = 111,9(5)°;^[11]

(in parentesi le incertezze sull'ultima cifra).

Conformazioni

La rotazione attorno ad un legame semplice è in genere possibile, anche se questo implica per la molecola superare una barriera energetica (tensione torsionale). Nell'etano a temperatura ambiente e anche molto minore la barriera per la rotazione dei metili attorno all'asse del legame C–C è relativamente piccola, circa 12 kJ/mol, il che permette alla molecola di etano di assumere tutte le conformazioni possibili tra due estreme in funzione dell'angolo di rotazione (angolo di torsione^[12]). La conformazione detta eclissata, con l'angolo diedro HCCH di 0°, è la meno stabile ed ha simmetria D_3h;^[13] quella detta sfalsata, con l'angolo diedro HCCH di 60°, è la più stabile (è il minimo di energia potenziale) ed ha simmetria D_3d.^[13] L'instabilità della forma eclissata deriva principalmente dalla reciproca repulsione degli elettroni di legame (legami C-H) che in questa conformazione sono disposti reciprocamente a distanze minime e in parte dalle repulsioni dei nuclei degli atomi di idrogeno, che non hanno gusci sottostanti di elettroni.^[14] Tuttavia, la situazione sembra essere più complessa^[15] e nella stabilizzazione della forma sfalsata gioca un ruolo non proprio secondario l'iperconiugazione.^[16][17] A temperatura ambiente la rotazione è praticamente libera e la forma sfalsata prevale sulla eclissata per il 99%.

Una molecola di etano osservata lungo il legame C-C: conformazione eclissata e conformazione sfalsata

Animazione delle modificazioni conformazionali dell'etano