DMSA

L'acido meso-2,3-dimercaptosuccinico^[2] comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella terapia chelante. Possiede due diastereoisomeri, meso e le forme chirali D,L. L'isomero meso è quello utilizzato come agente chelante.

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

DMSA
Nome IUPAC
acido meso-2,3-dimercaptosuccinico
Nomi alternativi
succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6O4S2
Massa molecolare (u)	182,22
Numero CAS	304-55-2
Numero EINECS	206-155-2
PubChem	2724354
DrugBank	DBDB00566
SMILES	OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	125
Dati farmacocinetici
Emivita	2.5-3.5 h
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.

Stereochimica

L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.

acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinico	acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico (acido meso-2,3-dimercaptosuccinico)	acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico

Utilizzo come agente chelante

Il farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.

Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio^[3][4][5] dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
2. Merck Index, 11th Edition, 8854.
3. (EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS).
4. (EN) Rooney, James (2007). The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.
5. (EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). Molecular mechanisms triggered by mercury.

Bibliografia

• (EN) US patent 4550193, Process for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters.
• (DE) M. Gerecke, E. A. H. Friedheim, A. Brossi (1961). Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren.
• Aposhian, H.V., Aposhian, M.M., Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent, in Annual Review of Pharmacology and Toxicology, vol. 30, n. 1, 1990, pp. 279–306, DOI:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431, PMID 2160791.

Voci correlate

• Chelazione
• Terapia chelante
• DMPS
• Avvelenamento da piombo (saturnismo)
• Avvelenamento da mercurio

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