Clorocicloesano

Il clorocicloesano, o cloruro di cicloesile, è un alogenuro alchilico derivato dal cicloesano in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito con un atomo di cloro. Appare come un liquido incolore e dallo sgradevole odore caratteristico, poco solubile in acqua ma ben miscibile con cloroformio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo^[2].

Clorocicloesano
Struttura planare del clorocicloesano
Conformero a barca con cloro equatoriale, possibile conformazione assunta dal clorocicloesano
Nome IUPAC
Clorocicloesano
Nomi alternativi
Cloruro di cicloesile Cicloesilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H11Cl
Massa molecolare (u)	118,60454
Numero CAS	542-18-7
Numero EINECS	208-806-6
PubChem	10952
SMILES	C1CCC(CC1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,00 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,4626 a 20 °C
Solubilità in acqua	500 mg/L a 25 °C
Temperatura di fusione	−44 °C
Temperatura di ebollizione	142 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	90 F
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

Sintesi

Il clorocicloesano può essere ottenuto per alogenazione del cicloesano con pentacloruro di fosforo, eseguita in una soluzione anidra di 1,2-diclorobenzene a circa 80 °C contenente perossido di benzoile con funzione catalitica. Tale metodo di sintesi ha una resa del 70%^[3]:

C₆H₁₂ + PCl₅ → C₆H₁₁Cl

Un secondo metodo per ottenere il clorocicloesano consiste nell'alogenazione del cicloesano da parte del cloruro di solforile in solvente anidro, catalizzato da azobisisobutilonitrile e portato ad elevate temperature^[4]:

C₆H₁₂ + SO₂Cl₂ → C₆H₁₁Cl + SO₂ + HCl

Reattività

Il clorocicloesano è un composto infiammabile, sia allo stato liquido che in quello di vapore. Se opportunamente riscaldato si decompone liberando fumi tossici di acido cloridrico^[2].