Perossido di benzoile

Il perossido di benzoile (o benzoperossido o benzoilperossido) è un perossido organico avente formula bruta C₁₄H₁₀O₄.

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Perossido di benzoile
formula di struttura
Nome IUPAC
perossido di benzoile
Abbreviazioni
BPO
Nomi alternativi
benzoilperossido, benzoperossido
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H10O4
Massa molecolare (u)	242,23
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	94-36-0
Numero EINECS	202-327-6
Codice ATC	D10AE01 D11AX90
PubChem	7187
DrugBank	DBDB09096
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,334 g/cm3
Indice di rifrazione	1.585
Solubilità in acqua	9,1 mg/l
Temperatura di fusione	nessuna (si decompone prima di fondere)
Temperatura di ebollizione	nessuna
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	topica
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	41 °C
Temperatura di autoignizione	80 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	241 - 317 - 319
Consigli P	220 - 280 - 305+351+338 - 412 - 420 [1]

È un agente cheratolitico utilizzato, spesso in associazione con antibiotici, per il trattamento dell'acne.

Produzione

Il perossido di benzoile è stato sintetizzato la prima volta a partire da cloruro di benzoile e perossido di bario, probabilmente secondo la seguente reazione:^[2]

${\displaystyle {\ce {2C6H5C(O)Cl\ +\ BaO2\ ->\ [C6H5C(O)]2O2\ +\ BaCl2}}}$

Successivamente questo processo è stato soppiantato dalla sintesi a partire da cloruro di benzoile e perossido di idrogeno.

Utilizzi

Il perossido di benzoile trova impiego nella cura dell'acne, come agente sbiancante per i denti e i capelli e come iniziatore radicalico nelle polimerizzazioni.

Impiego come iniziatore radicalico

Il perossido di benzoile viene utilizzato come iniziatore radicalico.^[3] Questo impiego si basa sul fatto che il perossido di benzoile sottoposto a riscaldamento subisce una scissione omolitica del legame ${\displaystyle {\ce {O-O}}}$, con formazione di due radicali:

${\displaystyle {\ce {[C6H5C(O)]2O2->2C6H5CO2^{\bullet }}}}$

La facilità di un composto chimico a decomporsi viene rappresentata dall'emivita, che per il perossido di benzoile è di un'ora a 92 °C e un minuto a 131 °C.^[4]

Usi clinici

Tale composto è impiegato principalmente nel trattamento topico dell'acne, spesso associato ad antibiotici o antimicotici.^[5][6][7] L'efficacia del benzoperossido nel trattamento dell'acne vulgaris è attribuita anche alla sua attività antibatterica, specialmente nei confronti del Propionibacterium acnes e dello Staphylococcus epidermidis.^[8]

Farmacodinamica

Benzoilperossido è dotato di proprietà essiccanti e cheratolitiche. La molecola svolge anche azione di inibizione della formazione di comedoni (azione comedolitica). È stato dimostrato un effetto antiseborroico che si associa alla capacità di ridurre la concentrazione nel sebo di alcuni acidi grassi liberi, che possono generare irritazione cutanea.
L'attività antibatterica è dovuta presumibilmente al rilascio di ossigeno attivo o radicale libero capace di ossidare le proteine batteriche.^[9][10]

Farmacocinetica

Il benzoperossido a seguito di applicazione topica viene assorbito dalla cute nella quale viene metabolizzato ad acido benzoico e successivamente escreto sotto forma di benzoato nelle urine.

Dosi terapeutiche

Le creme, i gel e le lozioni a base di benzoperossido si applicano topicamente, da una a quattro volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in strato sottile sulla cute affetta, e ne deve essere favorito il completo assorbimento tramite un leggero massaggio con la punta delle dita.

Effetti collaterali

Il composto è leggermente irritante e può causare una sensazione di dolore urente e bruciore per un breve periodo di tempo dopo l'applicazione. Con l'uso continuato questi effetti tendono a scomparire. Dopo una o due settimane di trattamento alcuni soggetti possono sviluppare una eccessiva secchezza ed esfoliazione cutanea, che spesso si accompagna a sensazione di prurito. Sono state segnalate reazioni da ipersensibilità: eczema, dermatite da contatto, rash cutaneo, orticaria.^[11]

Avvertenze

Si deve evitare il contatto con gli occhi o l'applicazione su cute infiammata, lesa o altamente sensibile. Non si deve impiegare in combinazione con detergenti abrasivi. Può decolorare peli e tessuti.