Cicloeptatriene
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il cicloeptatriene è un cicloalchene con formula C7H8. A temperatura ambiente si presenta in forma liquida e trova utilizzo come ligando in chimica metallorganica e nella sintesi organica. Il cicloeptatriene non è un composto aromatico, dato che l'atomo di carbonio del gruppo CH2 non è planare.
| Cicloeptatriene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,5-cicloeptatriene | |
| Nomi alternativi | |
| CHT tropilidene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8 |
| Massa molecolare (u) | 92,14 |
| Aspetto | liquido con colore da giallo chiaro a marrone |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-866-3 |
| PubChem | 11000 |
| SMILES | C1C=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,888 |
| Indice di rifrazione | 1,519 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | -79,5 °C (193,65 K) |
| Temperatura di ebollizione | 116-117 °C (389,15-390,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 26,7 °C (299,85 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 11-25-36/37/38-65 |
| Frasi S | 16-26-36/37/39-45-62 |
Sintesi
Il cicloeptatriene fu sintetizzato la prima volta da Albert Ladenburg nel 1881 mediante la decomposizione della tropina.[1][2] La struttura venne dimostrata attraverso la sintesi di Richard Willstätter nel 1901. Questa sintesi partiva dal cicloeptanone e stabilì la struttura ciclica con 7 atomi di carbonio del composto.[3]
Il cicloeptatriene può essere ottenuto in laboratorio tramite reazione fotochimica del benzene col diazometano o la pirolisi del prodotto di addizione di cicloesene e diclorocarbene.[4] Un'altra reazione classica per la sintesi di derivati del cicloeptatriene consiste nell'allargamento dell'anello di Buchner, in cui vengono fatti reagire benzene e diazoacetato di etile per dare il corrispondente acido carbossilico del norcaradiene, che ad elevate temperature dà un riarrangiamento con espansione del ciclo formando l'estere etilico dell'acido carbossilico del cicloeptatriene.[5][6]
Reazioni
La rimozione di uno ione idruro dal ponte metilenico (-CH2-) porta alla formazione di un catione planare e aromatico chiamato tropilio. Un modo pratico per ottenere questo catione consiste nell'utilizzo di PCl5 come agente ossidante.[7] Il cicloeptatriene si comporta come un diene nelle reazioni di Diels-Alder. Comportandosi da ligando forma molti complessi metallici, come ad esempio Cr(CO)3(C7H8).[8]
Utilizzo nei laser
Il cicloottatetraene e il cicloeptatriene sono utilizzati come quencher dello stato di tripletto nei laser a coloranti alla rodamina 6G.[9][10]
Note
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