Diazometano

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46)), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

Diazometano
Nome IUPAC
diazometano
Nomi alternativi
azimetilene diazirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH2N2
Massa molecolare (u)	42,04
Aspetto	gas giallo
Numero CAS	334-88-3
Numero EINECS	206-382-7
PubChem	9550
SMILES	C=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,45
Temperatura di fusione	−145 °C
Temperatura di ebollizione	−23 °C
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione	100 °C (373 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	350
Consigli P	---[1]

Preparazione del diazometano in laboratorio

Struttura

Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-

Sintesi

Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

Reazioni

In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

Preparazione di metil-esteri

RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:

1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:

RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N

2. Reazione di S_n2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:

RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2

Addizione di carbene agli alcheni

CH2=CH2 + CH2--N+≡N  → CH2--CH2 
                        \   /
                         CH2

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

Note

1. scheda del diazometano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

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• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su diazometano

Collegamenti esterni

• MSDS diazometano, su inchem.org.
• Sigmaaldrich technical bulletin (PDF), su sigmaaldrich.com.
• La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck @ Istituto di Chimica, Skopje, Macedonia, su pmf.ukim.edu.mk. URL consultato il 23 novembre 2008 (archiviato dall'url originale il 16 agosto 2007).
• Diazometano, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.

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