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Bromuro di etilmagnesio
composto chimico organometallico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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Il bromuro di etilmagnesio è un composto chimico appartenente alla classe dei reattivi di organo-magnesio (noti anche come reattivi di Grignard in onore dello scopritore). La sua formula è C2H5MgBr oppure C2H5Mg+·Br− e possiamo interpretarlo come uno ione magnesio legato tramite un legame covalente ad un gruppo etile e con un legame ionico ad un atomo di bromo. È ampiamente usato nella sintesi di laboratorio di molti composti organici.
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Preparazione
L'etilmagnesio bromuro è commercialmente disponibile in soluzione di dietil etere o tetraidrofurano. Lo si può preparare, in maniera tradizionale, per reazione di un alogenuro alchilico (il bromuro di etile) con trucioli di magnesio:[1]
- EtBr + Mg → EtMgBr
Si può preparare anche per ozonolisi del propene (un alchene) e successive reazioni, come mostrato nello schema di seguito.
Reazioni
Come tutti i reattivi di Grignard, il bromuro di etilmagnesio si comporta da base forte e può deprotonare molte sostanze (a patto che la loro pKa sia tale da favorire sempre la formazione di una specie coniugata debolissima, come un alcano).[2][3][4]
Un esempio di reazione sotto riportato è l'attacco al triplo legame di un alchino, ma le reazioni tipiche sono quelle con i composti carbonilici.
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
Per quanto riguarda la reazione con gli alchini, attualmente i Grignard sono stati soppiantati dai reattivi di organo-litio.
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Note
Voci correlate
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