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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N.
| Azirina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2H-azirina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3N |
| Massa molecolare (u) | 41,05[2] |
| Numero CAS | Immagine_3D_2H-Azirina |
| PubChem | 135972 |
| SMILES | C1C=N1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.0 ±0.1 |
| Temperatura di ebollizione | 16.3 ± 23.0 °C a 760 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -45.9 ± 23.4 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata.
Le azirine sono composti organici insaturi con 3 membri contenenti il gruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'aziridina.[3] Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina.
I metodi di sintesi delle azirine vengono detti azirinazione.
Il 2H-azirina è spesso ottenuto dalla termolisi di vinil azoturo. [4] Durante la reazione, un nitrene si forma come intermedio.
Alternativamente, può ottenersi dall'ossidazione della corrispondente aziridina.
La fotolisi delle azirine (sotto 300 nm) è una maniera molto efficiente per generare iluri di nitrile. Questi composti sono dipolari e possono essere imprigionati da una varietà di dipolarofili per formare composti eterociclici, e.g. pirroline.
Il sistema a tensione d'anello subisce reazioni che favoriscono l'apertura dell'anello e può agire come nucleofilo o un elettrofilo.
Un'azirina organica è un intermedio nella reazione di riarrangiamento di Neber.
Il massimo dell'assorbimento è nell'intervallo ultravioletto alla lunghezza d'onda di λ = 229 nm. [5]
La forma cationica delle azirine è il più piccolo sistema aromatico eterociclico :
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