Diaziridina

Diaziridina
	Struttura di Lewis della diaziridina
	Struttura 3D sfere-stecche della diaziridinaStruttura 3D van der Waals della diaziridina
Nome IUPAC
	Diaziridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4N2
Massa molecolare (u)	44,06
Numero CAS	463-64-9 Immagine_3D_diaziridina
PubChem	5059686
SMILES	C1NN1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	---
Consigli P	---

La diaziridina è un composto eterociclico con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre-membri. Si può considerare come un'idrazina deformata. Per la tensione d'anello, gli atomi di azoto hanno una configurazione degli isomeri cis-trans stabili.

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Thumb — Struttura generale dei composti organici diaziridine

Le diaziridine sono i suoi derivati organici ed hanno due radicali R,R' sull'atomo di carbonio. Mediante ossidazione si ottengono le diazirine.

Vi sono molti metodi di sintesi delle diaziridine (diaziridinazione).

Queste sono di solito sintetizzate tramite il metodo sviluppato da E. Schmitz: un composto carbonile viene trattato con ammoniaca o rispettivamente un'ammina primaria alifatica e un reagente amminante come l'HOSA in condizioni leggermente basiche.^[4]

Il passo finale è una ciclizzazione intramolecolare di un amminale.

Le diaziridine non sostituite sono spesso ossidate direttamente (I₂/NEt₃) ai composti più stabili delle diazirine.
Possono subire una reazione di espansione dell'anello con reagenti elettrofili come i cheteni o gli isocianati.
Alcuni derivati sono neurotropicalmente attivi.^[4]

[1]
(EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
[2]
(EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
[3]
(EN) Scheda del composto Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive., GESTIS.
[4]
(EN) N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives, Arkivoc, 2008, pp. 128-152.

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[iupac2005-1] [1]
(EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.

[2] [2]
(EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.

[3] [3]
(EN) Scheda del composto Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive., GESTIS.

[Makhova-4] [4]
(EN) N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives, Arkivoc, 2008, pp. 128-152.

[1]

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