Diaziridina

La diaziridina è un composto eterociclico con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre-membri. Si può considerare come un'idrazina deformata. Per la tensione d'anello, gli atomi di azoto hanno una configurazione degli isomeri cis-trans stabili.

Diaziridina
Struttura di Lewis della diaziridina
Struttura 3D sfere-stecche della diaziridina Struttura 3D van der Waals della diaziridina
Nome IUPAC
Diaziridina[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4N2
Massa molecolare (u)	44,06[2]
Numero CAS	463-64-9 Immagine_3D_diaziridina
PubChem	5059686
SMILES	C1NN1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	---
Consigli P	--- [3]

Struttura generale dei composti organici diaziridine

Le diaziridine sono i suoi derivati organici ed hanno due radicali R,R' sull'atomo di carbonio. Mediante ossidazione si ottengono le diazirine.

Sintesi delle diaziridine

Vi sono molti metodi di sintesi delle diaziridine (diaziridinazione).

Queste sono di solito sintetizzate tramite il metodo sviluppato da E. Schmitz: un composto carbonile viene trattato con ammoniaca o rispettivamente un'ammina primaria alifatica e un reagente amminante come l'HOSA in condizioni leggermente basiche.^[4]

Il passo finale è una ciclizzazione intramolecolare di un amminale.

Reazioni

• Le diaziridine non sostituite sono spesso ossidate direttamente (I₂/NEt₃) ai composti più stabili delle diazirine.
• Possono subire una reazione di espansione dell'anello con reagenti elettrofili come i cheteni o gli isocianati.
• Alcuni derivati sono neurotropicalmente attivi.^[4]