Acido shikimico

L'acido shikimico (o acido scichimico), più comunemente noto nella forma anionica shikimato, è un importante intermedio biochimico in piante e microrganismi. Il suo nome deriva dal fiore giapponese shikimi (Illicium anisatum) da cui è stato isolato per la prima volta.

Acido shikimico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico
Nomi alternativi
acido scichimico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H10O5
Massa molecolare (u)	174,15
Aspetto	polvere bianca
Numero CAS	138-59-0
Numero EINECS	205-334-2
PubChem	8742
SMILES	C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	?
Temperatura di fusione	185-187 °C (458,15-460,15 K)
Temperatura di ebollizione	?
Tensione di vapore (Pa) a ? K	?
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Biosintesi

Il fosfoenolpiruvato e l'eritrosio 4-fosfato reagiscono formando 3-deossi-arabinoeptulonato-7-fosfato (DAHP), in una reazione catalizzata dall'enzima DAHP sintasi. Il DAHP viene quindi trasformato in 3-deidrochinato (DHQ), in una reazione catalizzata da DHQ sintasi. La reazione richiede come cofattore NAD, il quale però, contrariamente a quanto mostrato nello schema sottostante, sarà successivamente rigenerato.

Il 3-deidrochinato viene disidratato a 3-deidroshikimato dall'enzima deidrochinasi, successivamente il deidroshikimato viene ridotto ad acido shikimico dall'enzima shikimato deidrogenasi, che utilizza NADPH quale cofattore.

L'acido shikimico è un precursore biosintetico delle seguenti classi di composti:

• gli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina,
• l'indolo, derivati indolici e l'amminoacido aromatico triptofano,
• molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici,
• tannini, flavonoidi e lignani.

Industria farmaceutica

Nell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'anice stellato cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale Tamiflu (oseltamivir). Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi autotrofi, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L'acido shikimico può essere estratto anche dai semi dei frutti di liquidambar, pianta abbondantemente presente in Nord America, con resa del 1,5%. A livello comparativo, l'anice stellato ha una resa produttiva in acido shikimico del 3-7%. Recentemente la produzione di acido shikimico da colture di Escherichia coli è stata sensibilmente migliorata^[2][3][4].