Acido omogentisico

L'acido omogentisico, o acido 2,5-diidrossifenil-acetico, meno comunemente conosciuto con il nome di acido melanico, è un acido fenolico recentemente individuato nel miele dell' Arbutus unedo (corbezzolo)^[1]. Esso è anche presente in colture di batteri patogeni, Xanthomonas campestris pv. phaseoli^[2], come pure nel lievito Yarrowia lipolytica^[3] dove esso è associato alla produzione di pigmento marrone.

Acido omogentisico
Formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2,5-diidrossifenil-acetico
Nomi alternativi
acido melanico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8O4
Numero CAS	451-13-8
Numero EINECS	207-192-7
PubChem	780
DrugBank	DBDB08327
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Patologia umana

In caso di alcaptonuria, l'assenza dell'enzima omogentisato 1,2-diossigenasi (tipicamente dovuta a mutazione) comporta l'accumulo di acido omogentisico e della sua forma ossidata, l'alcaptone, escreto con le urine.^[4] Esso, infatti, interviene nel catabolismo di aminoacidi aromatici come la fenilalanina e la tirosina.