Acido docosaesaenoico

L'acido docosaesaenoico (nella letteratura scientifica abbreviato in DHA, acronimo dell'inglese Docosahexaenoic Acid), o acido cervonico, è un acido grasso omega-3 o PUFA n-3, con notazione abbreviata 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c.

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Acido docosaesaenoico
Nome IUPAC
acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico
Nomi alternativi
acido cervonico DHA C22:6 ω-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H32O2
Massa molecolare (u)	328,488 g·mol-1
Numero CAS	6217-54-5
Numero EINECS	612-950-9
PubChem	445580
DrugBank	DBDB03756
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	°C
Temperatura di ebollizione	°C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Il DHA è un componente strutturale primario del cervello umano, della corteccia cerebrale, della pelle e della retina.

Descrizione

Per la sua struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio^[2] e 6 doppi legami in posizione cis; il primo doppio legame si trova sul terzo atomo di carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.

Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventa sempre più concentrato negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotto commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.^[3][4] Il DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.^[3]

Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell'acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale. Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica.^{[senza fonte]}

Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. Sono in corso ricerche per valutare il ruolo potenziale o i benefici collegati al DHA in varie patologie,^[5] e malattie cardiovascolari.^[6] Bassi livelli di DHA sembrano associati con la malattia di Alzheimer.^[7][8][9]