Acido α-linolenico

L'acido α-linolenico (ALA) è un acido grasso n-3 insaturo della serie omega-3 e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Nella letteratura è anche chiamato 18:3 ω3.

Acido α-linolenico
Nome IUPAC
acido ottadeca-9Z,12Z,15Z-trienoico
Nomi alternativi
ALA acido linolenico cis,cis, acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico; acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico[1] Industrene 120
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H30O2
Massa molecolare (u)	278,43
Numero CAS	463-40-1
Numero EINECS	207-334-8
PubChem	5280934
DrugBank	DBDB00132
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,916 g/cm³
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−11 °C
Temperatura di ebollizione	232 °C a 23 hPa
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[2]

Caratteristiche

Chimicamente, l'acido alfa-linolenico è un acido carbossilico con una catena di 18 atomi di carbonio e tre doppi legami in cis, il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio a partire dalla fine del gruppo metilenico della catena carboniosa.

L'acido α-linolenico possiede un isomero: l'acido γ-linolenico o GLA, acido grasso della serie omega-3 che presenta tre insaturazioni in corrispondenza dei carboni 6, 9 e 12 (18:3 ω3).

Ruolo biologico

L'Acido α-linolenico esercita un ruolo biologico dopodiché viene trasformato in EPA e DHA. L'acido linolenico è uno dei due acidi grassi essenziali che gli esseri umani e altri animali devono assumere con gli alimenti per mantenere uno stato di buona salute; ciò perché gli organismi lo richiedono per i vari processi biologici, ed anche perché non può essere sintetizzato, in modo endogeno, dagli stessi organismi ma occorre assumerlo con gli alimenti.^[3]

Questo acido grasso deve essere trasformato, dal corpo umano, in EPA (acido eicosapentenoico) e DHA (acido docosaesaenoico) che permettono di esercitare quegli effetti biologici che sono determinanti per il corretto funzionamento di alcuni organi importanti. Questo processo di conversione non sempre viene attivato ed è particolarmente inefficiente, perché consente di sfruttare dal 5% al 10% dell'acido α-linolenico assunto. Più precisamente il 7% di ALA viene convertito in EPA e di questo EPA l'1% viene convertito in DHA.^[4]

Alimenti

È contenuto in ben pochi alimenti: olio di colza, olio di soia, i semi di lino, i semi di canapa, le noci, olio di germe di grano, Portulaca oleracea