Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione.
| 9-borabiciclo[3.3.1]nonano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 9-borabiciclo[3.3.1]nonano | |
| Abbreviazioni | |
| 9-BBN | |
| Nomi alternativi | |
| Borabiciclononano
Banana borano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H30B2 |
| Peso formula (u) | 244.04 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-000-9 |
| PubChem | 78966 |
| SMILES | B1C2CCCC1CCC2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.894 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre.
Per la sua struttura il composto è stato ribattezzato simpaticamente borano banana, dal momento che si tende a schematizzarlo con un simbolo a forma di banana (o mezzaluna) con il B del boro a ponte.
Il composto è molto utile nelle reazioni di Suzuki[1][2][3] e viene utilizzato come agente riducente chemoselettivo quando si vuole ridurre selettivamente un carbonile ma non un doppio legame C=C ad esso coniugato.[4]
Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH).
Preparazione
Il 9-BBN si prepara per reazione dell'1,5-cicloottadiene e il borano, generalmente in solventi eterei. Un esempio di preparazione è mostrato nella figura seguenteː[5][6]
Il composto è venduto commercialmente come soluzione in tetraidrofurano (THF) o allo stato solido.
Note
Voci correlate
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