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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Lo xantene (nome sistematico: 9H-xantene) è un composto eterociclico aromatico e in particolare è anche un etere diarilico triciclico, la cui formula molecolare è C13H10O.[1] La molecola è composta da due anelli benzenici che sono uniti, tramite le rispettive posizioni ortofenileniche (1,2-C6H4<),[2] da un ponte metilene (>CH2) e da un atomo di ossigeno a ponte, formando così l'anello centrale,[3] che non è aromatico, a differenza degli altri due.
Xantene | |
---|---|
Nome IUPAC | |
9H-xantene | |
Nomi alternativi | |
dibenzo[b,e]pirano 10H-9-ossaantracene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H10O |
Massa molecolare (u) | 182,22 |
Aspetto | solido cristallino giallo |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 202-194-4 |
PubChem | 7107 |
SMILES | C1C2=CC=CC=C2OC3=CC=CC=C31 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,04 |
Indice di rifrazione | 1,5994 (25 °C) |
Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
Temperatura di fusione | 101 °C |
Temperatura di ebollizione | 311 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Il composto in sé è poco conosciuto, ma diversi suoi derivati, specialmente i coloranti, sono molto meglio noti e descritti.[4]
Il tioetere corrispondente dello xantene, con lo zolfo al posto dell'ossigeno, è il tioxantene.[1][5] Il corrispondente chetone, con un carbonile a ponte (>C=O) al posto del metilene, è lo xantone, un composto più diffuso, dal quale lo si può ottenere per riduzione.[6] Il prodotto di riduzione intermedia dello xantone è lo xantidrolo (>CHOH).[7] È noto anche il suo 9,9-dimetilderivato (>CMe2).[8]
Il nome xantene deriva dall'unione di «xant(o)-» con il suffisso «-ene»;[9] «xanto-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo;[10] «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[11]
A temperatura ambiente si presenta come fiocchi cristallini gialli (ricristallizzato da alcool) che fondono a 101 °C (p. eb. 311 °C), con indice di rifrazione di 1,5994, e che sono praticamente insolubili in acqua, molto poco solubili anche in alcool o in tetracloruro di carbonio, ma solubili in etere, benzene e cloroformio.[12]
Alcuni composti derivati dalla struttura dello xantene formano una classe di coloranti cosiddetti xantenici,[13] che comprende tra i più noti la fluoresceina, l'eosina, l'eritrosina e le rodamine. I coloranti xantenici tendono a manifestare fluorescenza da giallo al rosa al rosso bluastro,[3] in ogni caso con tinte brillanti.[14] Molti coloranti xantenici possono essere preparati per condensazione di derivati dell'anidride ftalica con derivati del resorcinolo o del 3-amminofenolo.[15]
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