Vancomicina
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La vancomicina è un farmaco antibiotico prodotto da Streptomyces orientalis (Amycolatopsis orientalis) che fa parte, insieme con la teicoplanina, della classe dei glicopeptidi. Sono molecole ad alto peso molecolare, che agiscono inibendo la polimerizzazione della parete del peptidoglicano dei batteri gram positivi.
Vancomicina | |
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Nome IUPAC | |
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48 - {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- idrossi- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- diidrossi- 6- (idrossimetil)oxan- 2- yl]ossi}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dicloro- 2,18,32,35,37- pentaidrossi- 19- [(2R)- 4- metil- 2- (metilammino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- diossi- 21,24,27,41,43- pentaazaoctociclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- acido carbossilico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C66H75Cl2N9O24 |
Massa molecolare (u) | 1449,3 g.mol-1 |
Numero CAS | 1404-90-6 |
Numero EINECS | 215-772-6 |
Codice ATC | A07AA09 |
PubChem | 14969 |
DrugBank | DBDB00512 |
SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)C(C(C(=O)NC(C(=O)NC5C(=O)NC7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9C(NC(=O)C(C(C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | Scarsamente assorbibile per OS |
Metabolismo | Secreto inalterato |
Emivita | 4–11 ore (adulti) 6-10 giorni (adulti con disfunzione renale) |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 317 |
Consigli P | 280 [1] |
L'alto peso molecolare non consente a tali molecole l'attraversamento della membrana cellulare esterna dei germi Gram negativi, per cui la vancomicina è inefficace contro questi batteri; unica eccezione sono i Flavobacterium. Essendo stata diffusamente impiegata per debellare infezioni da Staphylococcus aureus si sono sviluppate resistenze, fino alla nascita di ceppi di S. Aureus particolarmente resistenti come il VISA: (Vancomycin Intermediate S. Aureus) e il VRSA (Vancomycin Resistant S. Aureus).