Utente:OppidumNissenae/Sandbox18
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Il triptofano o L-Trp e D-Trp (abbreviazione IUPAC-IUBMB: Trp or W) è una molecola che ha unachiralità, normalmente in natura è presente solo l'enantiomero (L) levogiro ed è uno dei 20 amminoacidi ordinari; è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolo, ed è codificato geneticamente da un solo codone: UGG.
OppidumNissenae/Sandbox18 | |
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Nome IUPAC | |
acido 2(S)-ammino-3-(3-indolil)propanoico | |
Abbreviazioni | |
W TRP | |
Nomi alternativi | |
L-triptofano
3-(3-indolil)-L-alanina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C11H12N2O2 |
Massa molecolare (u) | 204,23 |
Aspetto | solido cristallino da bianco a giallo-verdastro |
Numero CAS | 73-22-3 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,46 pK2: 9,41 |
Punto isoelettrico | 5,89 |
Solubilità in acqua | 10 g/l a 293 K |
Temperatura di fusione | 563 (290 °C) con decomposizione |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −415,3 |
S0m(J·K−1mol−1) | 251 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 238,1 |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
Esso è alla base del gruppo di composti della triptamina; la forma levogira è un aminoacido strutturale delle proteine del uomo, mentre la forma (D) o destrogiro è poco rappresentata in natura, essa si trova, infatti, nel veleno proteico (contryphans) di molluschi gasteropodi marini del genere conus.[2]
Negli esseri umani è uno degli amminoacidi essenziali, cioè va assunto con l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo autonomamente.[3]Il triptofano è essenziale per la sintesi del neurotrasmettitore serotonina che è coinvolto nella regolazione del sonno, dellaveglia e del tono dell'umore.