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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il trimetilborano è il composto chimico con formula B(CH3)3, spesso scritta come BMe3 o Me3B. Disponible in commercio, questo reattivo di organo-boro è gas incolore tossico e piroforico. Chimicamente è un acido di Lewis molto forte, reagisce violentemente con acqua e umidità, e forma miscele esplosive con l'aria.[1]
Trimetilborano | |
---|---|
Nome IUPAC | |
trimetilborano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H9B |
Aspetto | gas incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 209-816-3 |
PubChem | 68979 |
SMILES | B(C)(C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | −161,5 °C (112 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | −20,2 °C (253 K)[1] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -124,3[2] |
ΔfG0 (kJ·mol−1) | -35,9[2] |
S0m(J·K−1mol−1) | 314,7[2] |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 88,5[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 220 - 280 - 314 [1] |
Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 - 410+403 [3] |
Viene impiegato come precursore per la fabbricazione di film sottili di carburo di boro tramite deposizione chimica da vapore e nella deposizione di film di vetro borofosfosilicato usato come dielettrico nei semiconduttori.[4]
La molecola di trimetilborano è monomerica con struttura planare trigonale con l'atomo di boro ibridato sp2, al pari di tutte le specie neutre BX3.[5] La simmetria della molecola è quella del gruppo puntuale C3h.[6][7] Diverso è il comportamento del trimetilalluminio che esiste invece come dimero Al2Me6.
Nel trimetilborano le distanze di legame B–C sono 157,8 pm e l'angolo ∠CBC è 120°;[2] i gruppi metilici possono ruotare liberamente.[8] Nel cristallo si osservano strati di molecole BMe3 che interagiscono molto debolmente.[9]
Il composto fu descritto per la prima volta nel 1862 da Edward Frankland,[10] che scoprì anche il suo addotto con ammoniaca.[11] A causa della sua pericolosità il composto non fu più studiato fino al 1921, quando Alfred Stock e Friedrich Zeidler riuscirono a sintetizzarlo a temperatura ambiente da BCl3 e ZnMe2.[12] Questa reazione presenta però notevoli rischi di esplosione. Su scala di laboratorio un metodo un po' meno pericoloso è la reazione tra BBr3 e Al2Me6 in etere dibutilico, che fornisce BMe3 con una resa del 98%.[13] Un altro metodo alternativo è la reazione tra (n-BuO)3B e Me3Al2Cl3.[14] Trimetilborano particolarmente puro si può ottenere dalla decomposizione del suo addotto con ammoniaca.[15]
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