Tricloroanisolo
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Tricloroanisolo (TCA) è il nome con il quale viene comunemente chiamato uno degli isomeri clorurati dell'anisolo, il 2,4,6-tricloroanisolo.
Tricloroanisolo | |
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Nome IUPAC | |
1,3,5-Tricloro-2-metossibenzene | |
Nomi alternativi | |
2,4,6-Tricloroanisolo
TCA 2,4,6-Triclorometossibenzene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H5Cl3O |
Massa molecolare (u) | 211,47 |
Numero CAS | 87-40-1 |
Numero EINECS | 201-743-5 |
PubChem | 6884 |
SMILES | COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | Tra 60 °C e 62 °C (140 °F - 144 °F; 333K-335K) |
Temperatura di ebollizione | 140 °C (284 °F; 413K) (a 28 torr) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | H302, H319, H413 |
Il tricloroanisolo è la sostanza che conferisce al vino il cosiddetto sentore di tappo.[1] Inoltre il TCA è stato individuato come uno dei maggiori responsabili del cosiddetto "Difetto di Rio", che può affliggere i caffè provenienti dall'America Centrale e Meridionale, un'espressione che si riferisce a un gusto descritto come di medicinale, fenolico o simile allo iodio.[2] Il responsabile del sentore di tappo è un fungo, l'Armillaria mellea, parassita della quercia da sughero. Nel caso il fungo si sviluppi in un tappo di sughero, si avrà la formazione di tricloroanisolo (TCA) quale prodotto del metabolismo secondario, che conferirà al vino un odore che può essere descritto come quello di un quotidiano ammuffito, cane bagnato o cantina umida.
L'odore del TCA non è percepito direttamente poiché la molecola sopprime il segnale tasduttorio dell'olfatto.[3]