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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il quadriciclano è un composto organico di formula C7H8. È un idrocarburo tetraciclico in notevole tensione, che è stato studiato come composto adatto a immagazzinare energia solare.[1] In condizioni normali è un liquido incolore, tossico per inalazione.
Quadriciclano | |
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Nome IUPAC | |
Tetraciclo[3.2.0.02,7.04,6]eptano | |
Nomi alternativi | |
Quadriciclo[2.2.1.02,6.03,5]eptano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H8 |
Massa molecolare (u) | 92,14 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-994-1 |
PubChem | 78961 |
SMILES | C1C2C3C2C4C1C34 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.982 g/cm3 |
Solubilità in acqua | insolubile |
Temperatura di fusione | −44 °C (229 K) |
Temperatura di ebollizione | 108 °C (381 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 11 °C (284 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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Frasi R | 11, 23 |
Frasi S | 16, 29, 33, 45 |
Il quadriciclano viene prodotto per irradiazione del norbornadiene (biciclo[2.2.1]epta-2,5-diene)[2][3] con radiazione UV (ultravioletto vicino, λ ≥ 300 nm) in presenza di un sensibilizzatore come il chetone di Michler.[4] Questa reazione fotochimica è nota come riarrangiamento di Ziemmermann.[5] Si possono usare anche altri sensibilizzatori come l'acetone, il benzofenone o l'acetofenone, sebbene con rese minori.[6] In assenza di opportuni catalizzatori la reazione termica inversa per riformare norbornadiene è molto lenta a temperatura ambiente.[7]
Il quadriciclano è una molecola in notevole tensione, pari a 78,7 kcal/mol, più del doppio di quella del norbornadiene (32,3 kcal/mol[8]), ma stabile a temperatura ambiente;[7] come il norbornadiene, può essere idrogenato cataliticamente a norbornano, assorbendo 2 moli di idrogeno molecolare.[9] In presenza di opportuni catalizzatori l'isomerizzazione di valenza da quadriciclano a norbornadiene avviene facilmente, e l'energia di tensione contenuta nei legami del quadriciclano viene rilasciata. Per questo motivo la coppia norbornadiene-quadriciclano è stata molto studiata come possibile metodo per immagazzinare energia solare.[10][11]
Il quadriciclano è un idrocarburo facilmente infiammabile, ed è tossico se inalato. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[12]
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